Halaman
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN2BENZENA DAN TURUNANNYAKIMIAKELASXIIPENYUSUNDrs. H. I Gede Mendera, M.T.SMA Plus Negeri 17 Palembang
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN3DAFTAR ISIPENYUSUN.............................................................................................................................................2DAFTAR ISI............................................................................................................................................3GLOSARIUM...........................................................................................................................................4PETA KONSEP.......................................................................................................................................5PENDAHULUAN...................................................................................................................................6A. Identitas Modul...........................................................................................................6B. Kompetensi Dasar.......................................................................................................6C. Deskripsi Singkat Materi............................................................................................6D. Petunjuk Penggunaan Modul......................................................................................6E. Materi Pembelajaran...................................................................................................7KEGIATAN PEMBELAJARAN 1.......................................................................................................8SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA................................................................................8A.Tujuan Pembelajaran..................................................................................................8B.Uraian Materi..............................................................................................................8C.Rangkuman...............................................................................................................12D.Penugasan Mandiri...................................................................................................12E.Latihan Soal..............................................................................................................13F.Penilaian Diri............................................................................................................16KEGIATAN PEMBELAJARAN 2.....................................................................................................17SIFAT DAN KEGUNAAN SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA.............................17A.Tujuan Pembelajaran................................................................................................17B.Uraian Materi............................................................................................................17g.Asam Benzena Sulfonat (ABS)................................................................................203.Dampak Negatif Benzena.........................................................................................21C.Rangkuman...............................................................................................................21D.Penugasan Mandiri...................................................................................................21E.Latihan Soal..............................................................................................................22F.Penilaian Diri............................................................................................................25EVALUASI.............................................................................................................................................26KUNCI JAWABAN EVALUASI.........................................................................................................30DAFTAR PUSTAKA............................................................................................................................31
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN4GLOSARIUMAromatik :Senyawa karbon yang mempunyai bau yang sangat harum dan sangat spesifik.Benzena :Senyawa karbon yang dengan rumus molekul C6H6dengan rumus bangun siklik segi enamOrto:Kedudukan 1 dan 2 dalam cincin benzena.Meta :Kedudukan 1 dan 3 dalam cincin benzena.Para :Kedudukan 1 dan 4 dalam cincin benzena.Reaksi Substitusi :Reaksi yang terjadi pada senyawa karbon, di mana terjadi penggantian atom (gugus atom) oleh atom (gugus atom) yang lainnya..Struktur Kekule:Struktur lingkar enam benzena dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan beresonansi.Substituen :Atom atau gugus atom pengganti pada reaksi substitusi.Resonansi:Peristiwa perpindahan elektron dalam cincin benzena.Klorisasi:Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen –Cl menghasilkan kloro benzen dengan menggunakan katalis FeCl3Nitrasi:Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen –NO2menghasilkan nitro benzen dengan menggunakan katalis H2SO4Sulfonasi:Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen –SO3H menghasilkan asam benzen sulfonat dengan menggunakan katalis H2SO4Alkilasi:Reaksi penggantian atom H pada benzena oleh substituen –R menghasilkan alkil benzena dengan menggunakan katalis AlCl3
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN5PETA KONSEPBenzena dan TurunannyaKegunaanSifat-sifatTatanamaStrukturDisubstitusiMono SubstitusiOrtoMetaParaFisikaKimiaReaksi KimiaKlorinasiAlkilasiSulfonasiNitrasi
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN6PENDAHULUANA. Identitas ModulMata Pelajaran: KimiaKelas:XIIAlokasi Waktu:4 x 45 menit (2 x pertemuan)Judul Modul:Benzena dan TurunannyaB. Kompetensi Dasar3.10Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.4.10Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang berbahaya dan tidak berbahaya.C. Deskripsi Singkat MateriModul senyawa benzena dan turunannya ini memuat tentang struktur benzena, tatanama benzena, sifat-sifat benzena, kegunaan benzene,dan dampaknya dalam kehidupan sehari-hari. Modul senyawa benzena dan turunannya berkaitan dengan materi selanjutnya yaitu polimeratausuatu bahan plastik yang salah satu pembentuknya adalahsenyawa turunan benzene yang sering disebutstirena. Setelah mempelajari modul ini akan lebih memahami bahwa senyawa turunan benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari diantaranya : fenol yang digunakan untuk membuat desinfektan, asam benzoat digunakan untuk pengawet makanan, anilina digunakan untuk membuat pewarna sintetis, Trinitrotoluena (TNT) digunakan sebagai bahan peledak, dan masih banyak lagi. Senyawa turunan benzena ada yang bersifat racun/berbahaya dan ada jugayang tidak beracun/berbahaya sehingga dapat digunakan secara aman.Dengan membaca buku-buku atau artikel-artikel lainnya tentang senyawa benzena akan memperluas pengetahuan kita mengenai senyawa benzena dan turunannya.D. Petunjuk Penggunaan ModulModul ini terbagi menjadi dua topik yaitu:Pertama : Struktur Dan Tatanama Benzena dan Turunannya BenzenaKedua : Sifat Dan Kegunaan Benzena dan TurunannyaUntuk mempelajari modul benzena dan senyawa turunan benzena memerlukan prasyarat pengetahuan yaitu reaksi substitusi.Agar modul dapat digunakan secara maksimal maka kalian diharapkan melakukan langkah-langkah sebagai berikut :1.Pelajari dan pahami peta materi yang disajikan dalam setiap modul2.Pelajari dan pahami tujuan yang tercantum dalamsetiap kegiatan pembelajaran3.Pelajari uaraian materi secara sistematis dan mendalam dalam setiap kegiatan pembelajaran.4.Lakukan uji kompetensi di setiap akhir kegiatan pembelajaran untuk menguasai tingkat penguasaan materi.5.Diskusikan dengan guru atau teman jika mengalami kesulitan dalam pemahaman materi.Lanjutkan pada modul berikutnya jika sudah mencapai ketuntasan yang diharapkan.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN7E.Materi PembelajaranModul ini terbagi menjadi 2kegiatan pembelajarandandi dalamnya terdapat uraian materi, contoh soal, soal latihan dan soal evaluasi.Pertama :Struktur dan Tatanama Senyawa Benzena dan TurunannyaKedua : Sifat dan Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN8KEGIATAN PEMBELAJARAN 1SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYAA.Tujuan PembelajaranSetelah kegiatan pembelajaran 1 ini diharapkansiswa dapat :1.Menganalisis struktur benzena dan turunan benzena2.Menggambarkan struktur orto, meta dan para pada senyawa turunan benzena yang memiliki dua substituen3.Menuliskan penamaan senyawa turunan benzenabaik mono substitusi maupun disubstitusi.B.Uraian Materi1.Struktur Benzena dan TurunannyaPernahkah kalian mendengar nama bahan peledak TNT? Senyawa apakah penyusun bahan peledak TNT? Gambar berikut adalah rumus struktur dari senyawa turunan benzena trinitrotoluena (TNT).Gambar 1. TNT dan Rumus Bangun senyawa TNT(sumber : https://id.kisspng.com/png-35xv61/)Senyawa turunan benzena yang tidak asing dalam kehidupan sehari-hari adalah senyawa yang terkandung dalam wipol yaitu bahan kimia pembersih lantai dan juga menghilangkan bau di kamar mandi.Tahukah Anda, senyawa turunan benzena apa yang terkandung dalam wipol? Gambar 2 : Pembersih lantai yang mengandung senyawa turuan benzena(sumber: https://id.kisspng.com/png-35xv61/)
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN9Tahukah kalian, benzena termasuk senyawa siklik, yaitu senyawa yang mengandung rantai karbon tertutup atau melingkar. Kita memulai pembicaraan dengan meninjau senyawa-senyawa aromatik, yaitu benzena dan turunan-turunannya. Senyawa benzena disebut juga senyawa aromatik karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma. Istilah aromatik lebih dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu dari golongan senyawa benzena.Benzena pertama kali disintesa pada tahun 1825 oleh Michael Faraday (1791-1867) dari suatu gas yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Ketika para ahli kimia pada tahun 1834 menemukan bahwa rumus molekul benzena adalah C6H6, mereka berkesimpulan bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Tetapi alangkah kagetnya ilmuwan-ilmuwan saat itu tatkala mengamati bahwa ternyata benzena tidak dapat mengalami adisi atau oksidasi. Reaksi-reaksi benzena justru umumnya adalah reaksi substitusi. Maka pada tahun 1865, Friedrich August Kekule (1829-1896) berhasil menerangkan struktur benzena. Keenam atom karbon pada benzena tersusun melingkar berupa segi segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120oC.Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom.Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN102.Tatanama Senyawa Turunan BenzenaMasih ingatkan kalian dengan penamaan dalam senyawa alkana, penamaan senyawa turunan benzena hampir sama dengan penamaan alkana, dimana cincin benzena dianggap sebagai rantai pokok, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang. Penamaan diawali dengan menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen (cara IUPAC), atau menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus substituen (cara trivial).Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.Contoh senyawa turunan benzen:Metil benzen/ToluenaAmina benzen/anilinaHidroksi benzen/fenolBenzaldehida Asam benzoatVinil benzen/stirenaJika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Awalan orto untuk menyatakan posisi substituenpada atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan para untuk posisi 1,4.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN11Jika jenis substituennya berbeda, maka urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah sebagai berikut -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -XOleh karena gugus CH3lebih relatif dari NO2maka CH3sebagai gugus terikat dan NO2sebagai gugus lain. Jadi, senyawa tersebut dinamakan orto-nitro tolueneatau bila diberi nama berdasarkan urutan nomor yaitu : 1 metil-2-nitro benzena.Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka sistem o, m, dan p tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal seperti itu, posisi substituen dinyatakan dengan angka. Seperti contoh berikut.Contoh yang lain seperti berikut ini.Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi atau pada rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena itu dianggap sebagai substituen, bukan lagi sebagai induk.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN12C.Rangkuman1.Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C6H6memiliki struktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling (terkonjugasi), letak ikatan rangkap terdelokalisasi artinya tidak menempati suatu posisi yang pasti melainkan selalu berpindah karena benzena mengalami resonansi.2.Senyawa turunan benzena adalah benzena yang mengandung paling tidak satu substiten. Penamaan senyawa turunan benzena diawali dengan menuliskan nama substituen lalu diikuti kata benzena. Bila terdapat dua buah substituen maka ada tiga isomer berdasarkan posisi substituen yaitu : orto (berdampingan), meta (dipisahkan satu atom C) dan para (dipisahkan dua atom C). Beberapa senyawa turunan benzena memiliki nama khusus atau nama perdagangan.D.Penugasan Mandiri1.Tuliskan rumus molekul dan rumus struktur benzena!2.Rumus molekul benzena terdiri dari unsur C dan H tetapi tidak digolongkan ke dalam senyawa hidrokarbon tetapi digolongkan ke dalam senyawa aromatik, berikan alasannya!3.Berdasarkan posisi substituen pada cincin benzena, berapakah jumlah isomer struktur senyawa klorofenol? Gambarkan semua struktur yang mungkin!4.Tuliskan nama senyawa turunan benzena berikut ini!a.COOHNO2b.CH3NO25.Carilah dari berbagai sumber tentang beberapa material dalam kehidupan sehari-hari yang mengandung senyawa benzena, tuliskan struktur senyawa benzenanya dan tuliskan namanya dengan cara melengkapi tabel berikut!NoMaterialTurunan BenzenaStruktur/ Rumus BangunNamaabcd
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN13E.Latihan Soal1.Nama molekul turunan benzenaOHCH3adalah....A.orto hidroksi fenolB.orto toluena fenolC.orto hidro toluenaD.orto hidro metil benzenaE.orto metil hidroksi benzena2.Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!CH3INama senyawa tersebut adalah....A.orto iodo toluenaB.meta iodo toluenaC.para iodo benzenaD.2-metil iodo toluenaE.meta metil iodo benzena3.Di bawah ini tertera rumus bangun suatu senyawa turunan benzena. OHNO2NO2Nama senyawa senyawa turunan benzena tersebut adalah....A.1-hidroksi-2,4-dinitrobenzenB.1,3-dinitrofenolC.2,4-dinitrobenzenaD.2,4-nitrofenolE.2,4-dinitrotoluena4.Nama senyawa turunan benzena dengan rumus struktur
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN14OHCH3ClCH3adalah ......A.4-hidroksi-2,6-dimetil toluenaB.4-kloro-3,5-dimetil fenolC.3,5-dimetil-4-kloro fenolD.3,5-dimetil-4-hidroksi toluenaE.2,4-dimetil-3-kloro fenol5.Turunan benzen dengan dua subtituen memiliki tiga bentuk yaitu..A.Meta,didan triB.Mono,di dan triC.Eka,bi dan triD.Orto,meta dan paraE.Meta,tri dan pata
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN15Kunci dan Pembahasan Soal LatihanNoKunci JawabanPembahasan1.EPosisi substituen berdampingan, sehingga diberi awalan orto, bila benzena mengikat substituen -CH3diberi nama metil benzen/toluen, bila benzena mengikat substituen -OH diberi nama hidroksi benzen/fenol, bila mengikat substituen –CH3dan –OH, maka namanya :Hidroksi metil benzen/hidroksi toluena/metil fenol2.BPosisi substituen dipisahkan oleh satu atom C, sehingga diberi awalan meta, bila benzena mengikat substituen -I diberi nama iodo benzen, bila benzena mengikat substituen –CH3diberi nama toluena, bila mengikat substituen –CH3dan –I, maka namanya :meta iodo toluena3.APerhatikan deret perioritas, penomoran diberikan bagi yang memiliki perioritas paling tinggi, yaitu : COOH>SO3H>CHO>OH>NH2>R>NO2>X.OHlebih prioritas daripada NO2. Oleh karena itu, penomoran 1 diletakkan pada OHdan NO2berada pada nomor 2,4 dan ditambahkan awalan “di”. Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-hidroksi-2,4-dinitro benzen4.CPerhatikan deret perioritas, penomoran diberikan bagi yang memiliki perioritas paling tinggi, yaitu : COOH>SO3H>CHO>OH>NH2>R>NO2>X.OHlebih prioritas daripada R = -CH3 dan X = Cl karena itu, penomoran 1 diletakkan pada OH, selanjutnya CH3nomor 3 dan 5 dan Cl nomor 4, sehingga namanya adalah : 3,5-dimetil-4-kloro fenol5.CJika subtituennya lebih dari satu, maka memilikibentuk posisi orto(1,2), meta(1,3), dan para(1,4).Cocokkanlah jawaban Anda dengan Kunci Jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. Hitunglah jawaban yang benar. Kemudian, gunakan rumus berikut untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 1. Nilai = 𝐽𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ𝑆𝑘𝑜𝑟𝑃𝑒𝑟𝑜𝑙𝑒ℎ𝑎𝑛𝐽𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ𝑆𝑘𝑜𝑟𝑀𝑎𝑘𝑠𝑖𝑚𝑢𝑚x 100 %Konversi tingkat penguasaan: 90 -100% = baik sekali 80 -89% = baik 70 -79% = cukup < 70% = kurang Pedoman Penskoran
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN16Apabila mencapai tingkat penguasaan 80% atau lebih, Anda dapat meneruskan dengan Kegiatan Belajar 2. Bagus! Jika masih di bawah 80%, Anda harus mengulangi materi Kegiatan Belajar 1, terutama bagian yang belum dikuasai.F.Penilaian DiriIsilah pertanyaan pada tabel di bawah ini sesuai dengan yang kalian ketahui, berilah penilaian secara jujur, objektif, dan penuh tanggung jawab dengan memberi tanda pada kolom pilihan.NoPertanyaanYaTidak1Apakah Anda telah memahami struktur benzena sebagai senyawa aromatik2Apakah Anda dapat menggambarkan struktur benzena yang mengalami resonansi3Apakah Anda telah memahami penamaan secara IUPAC maupun nama perdagangan senyawa turunan benzena yang mengandung satu substituen4Apakah Anda telah bisa membedakan posisi orto, meta dan para senyawa turunan benzena yang mengandung dua substituen5Apakah Anda telah paham memberi nama senyawa turunan benzena yang mengandung dua substituen baik dengan penomoran maupun dengan awalan orto, meta atau paraCatatan:Bila ada jawaban "Tidak", maka segera lakukan review pembelajaran,Bila semua jawaban "Ya", maka Anda dapat melanjutkan ke pembelajaran berikutnya.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN17KEGIATAN PEMBELAJARAN 2SIFAT DAN KEGUNAAN SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYAA.Tujuan PembelajaranSetelah kegiatan pembelajaran 2ini diharapkankalian dapat :1.Mendiskripsikan sifat-sifat senyawa benzena dan turunannya2.Menuliskan reaksi-reaksi senyawa benzena3.Mendeskripsikan kegunaan senyawa benzena4.Mengelompokkan senyawa turunan benzena yang berbahaya dan tidak berbahayaB.Uraian Materi1.Sifat-sifat Benzenaa.Sifat FisikaBenzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun. Benzena bisa dipakaisebagai pelarut, pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena kadar karbon yang terkandung sangat tinggi.Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derajat celsius. Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derjat celsius pada senyawa asam benzoat (-COOH).Senyawa turunan benzena yang sifatnyanon-polar tidak akan larut dalam air, sebaliknya, yang bersifat polar akan larut didalam air.Sifat-sifatfisik benzena, diantaranya :1)Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna2)Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius3)Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5 derajat Celsius.4)Densitas 0,885)Memiliki bau yang khas6)Mudah menguap7)Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometanab.Sifat KimiaDerajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol danasam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.Sifat-sifat kimia benzena dan turunanya, diantaranya :1)Bersifat kasinogenik (racun)2)Merupakan senyawa nonpolar3)Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar4)Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN18c.Reaksi-reaksi BenzenaBenzena merupakan senyawa yang kaya akan elektronsehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4. Reaksi yang umum terjadi yaitu suatureaksi subtitusi elektrofilik, ada 4 macam,yakni sebagai berikut :1)HalogenasiHalogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen sepertiF, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.Contoh :2)NitrasiNitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: Contoh :3)SulfonasiSulfonasi merupakan reaksi substitusiatom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.Contoh :4)AlkilasiAlkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl3).Contoh :
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN192.Kegunaan Senyawa Benzena dan TurunannyaKemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.Berikut ini beberapa kegunaan senyawa turunan benzena:a.ToluenaToluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).b.StirenaStirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.c.AnilinaAnilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.d.FenolDalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN20e.ParasetamolParasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.f.Natrium benzoatNatrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.g.Asam Benzena Sulfonat (ABS)Mengapa orang mencuci pakaian lebih memilih menggunakan detergen daripada sabun batangan? Salah satu alasannya detergen bila digunakan mencucimenghasilkan busa yang lebih banyak daripada sabun batangan dan hasil cuciannya lebih bersih. Kok bisa? Ya bisa karena detergen mengandung asam benzena sulfonat umumnya digunakan sebagaibahan aktif dalam
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN21deterjenyang digunakan dalammesin cuci pakaian.Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik dan menghasilkan busa banyak. Senyawa ini bersifat sebagai sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.3.Dampak Negatif BenzenaBerhati-hatilah bila kalian menggunakan material yang mengandung senyawa turunan benzena! Mengapa? Karena senyawa turunan benzena ada yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.C.Rangkuman1.Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C6H6memiliki ikatan rangkap tetapi lebih mudah disubstitusi daripada diadisi.Senyawa benzena berupa zat cairnon polar, mudah terbakar menghasilkan jelaga yang sangat banyak jumlahnya. Reaksi yang dapat dialami benzena diantaranya : halogenasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi.2.Senyawa turunan benzena banyak sekali digunakan dalam kehidupan sehari-hari diantarnya : fenol untuk desinfektan, natrium benzoat digunakan sebagai pengawet makanan, toluena digunakan sebagai bahan peledak TNT, anilina digunakan sebagai pewarna sintetis, vinil benzen digunakan sebagai plastik polistirena.D.Penugasan Mandiri1.Tuliskan sifat-sifat benzena dan turunannya!2.Reaksi yang terjadi pada benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian satu atom H atau lebih pada benzena oleh substituen seperti klorinasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi. Bandingkan perbedaan keempat reaksi substitusi tersebut!3.Berdasarkan pengamatan dalam kehidupan sehari-hari berbagai material mengandung senyawa turunan benzena, lengkapilah tabel berikut yang menyatakan hubungan antara nama senyawa turunan benzena, kegunaannya dan berikan contoh materialnya!NoNama senyawa turunan benzenaKegunaannyaContoha.b.c.d.e.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN224.Senyawa turunan benzena ada yang berbahayabagi kesehatan manusia ada juga yang tidak berbahaya sehingga dapat digunakan secara aman. Carilah dari berbagai informasi senyawa turunan benzena lalu kelompokkan menjadi senyawa yang berbahaya dan yang tidak berbahayaNoSenyawa Turunan BenzenaKeteranganBerbahayaTidak berbahayaa.b.c.d.e.E.Latihan Soal1.Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!+HNO3 H2SO4 pekatX+H2ONama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah .....A.anilina, nitrasiB.nitrobenzena, alkilasiC.nitrobenzena, nitrasiD.asam benzena sulfonat, sulfonasiE.fenol, nitrasi2.Disediakan dua tabung reaksi masing-masing berisi alkena dan benzena. Apabila pada setiap tabung reaksi ditetesi cairan bromin maka yang terjadi pada masing-masing zat adalah....A.Alkena dan benzena mengalami reaksi adisiB.Alkena dan benzena tidak mengalami reaksiC.Alkena dan benzena mengalami reaksi substitusiD.Alkena mengalami reaksi substitusi, sedangkan benzena mengalami reaksi adisiE.Alkena mengalami reaksi adisi, sedangkan benzena mengalami reaksi substitusi2.Berikut ini kegunaan senyawa benzena :(1)bahan pembuat anilina(2)pengawet kayu(3)bahan pembuat semir sepatu(4)bahan baku pembuatan peledakKegunaan dari nitrobenzena adalah ... .A.(1) dan (2)B.(1) dan (3)
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN23C.(2) dan (4)D.(3) dan (4)E.(4) dan (5)3.Beberapa turunan benzena berikut :(1)fenol(2)trinitrotoluena(3)stirena(4)asam benzoatSenyawa yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan peledak dan sebagai pengawet makanan atau minuman berturut-turut adalah nomor ... .A.(1) dan (2)B.(1) dan (3)C.(2) dan (3)D.(2) dan (4)E.(3) dan (4)4.Oksidasi suatu turunan benzena menghasilkan suatu senyawa yang dapat memerahkan kertas lakmus biru dan dengan alkohol menghasilkan ester. Turunan benzen itu adalah....A.anilinaB.nitrobenzenC.fenolD.benzil alkoholE.toluene5.Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak dipakai sebagai bahan antiseptik. Rumus molekul karbol adalah...A.C6H5OHB.C6H5CH3C.C6H5NH2D.C6H5COOHE.C6H5CHO
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN24Kunci dan Pembahasan Soal LatihanNoKunci JawabanPembahasan1.CBila benzena direaksikan dengan HNO3dengan katalis H2SO4akan terjasi substitusi atom H pada benzena oleh substituen –NO2melalui reaksi nitrasi sehingga yang terbentuk adalah benzena yang mengandung substituen –NO2yang disebut nitro benzen 2.BKegunaan nitrobenzen :•pewangi pada sabun•pembuatan anilin•pengkilap lantai,•pelarut cat•penyemir jaket kulit.3.DKegunaan dari :a.fenol = desinfektanb.trinitrotoluena = bahan peledakc.stirena = pembuatan plastik polistirenad.asam benzoat = pengawet makanan4.ETurunan benzen diokasidasi menghasilkan senyawa yang bersifat asam dan dengan alkohol menghasilkan ester berarti senyawa tersebut asam karboksilat. Turunan benzen bila dioksidasi menghasilkan benzen adalah toluena5.AKarbol merupakan senyawa fenol, yaitu suatu turunan benzena yang memiliki gugus –OH. Jadi, jawaban yang benar adalah C6H5OH.Cocokkanlah jawaban Anda dengan Kunci Jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. Hitunglah jawaban yang benar. Kemudian, gunakan rumus berikut untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 1. Nilai = 𝐽𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ𝑆𝑘𝑜𝑟𝑃𝑒𝑟𝑜𝑙𝑒ℎ𝑎𝑛𝐽𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ𝑆𝑘𝑜𝑟𝑀𝑎𝑘𝑠𝑖𝑚𝑢𝑚x 100 %Konversi tingkat penguasaan: 90 -100% = baik sekali 80 -89% = baik 70 -79% = cukup < 70% = kurang Apabila mencapai tingkat penguasaan 80% atau lebih, Anda dapat meneruskan dengan Kegiatan Belajar 2. Bagus! Jika masih di bawah 80%, Anda harus mengulangi materi Kegiatan Belajar 1, terutama bagian yang belum dikuasai.Pedoman Penskoran
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN25F.Penilaian DiriIsilah pertanyaan pada tabel di bawah ini sesuai dengan yang kalian ketahui, berilah penilaian secara jujur, objektif, dan penuh tanggung jawab dengan memberi tanda pada kolom pilihan.NoPertanyaanYaTidak1Apakah Anda telah mampu menganalisis sifat-sifat benzena?2Apakah Anda telah mampu menuliskan reaksi-reaksi benzena?3Apakah Anda telah mampu membedakan reaksi halogenasi, sulfonasi, nitrasi dan alkilasi?4Apakah Anda telah mampu menuliskan kegunaan senyawa turunan benzena?5Apakah Anda telah mengganalisis dampak penggunaan senyawa turunan benzena?Catatan:Bila ada jawaban "Tidak", maka segera lakukan review pembelajaran,Bila semua jawaban "Ya", maka Anda dapat melanjutkan ke pembelajaran berikutnya.
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN26EVALUASIPilihlan jawaban yang paling tepat!1.Manakah di antara pernyataan berikut yang “bukan” merupakan sifat benzena ?A.berupa zat cair yang mudah menguapB.merupakan senyawa tak jenuhC.bersifat racunD.melunturkan air brominE.mudah terbakar2.Struktur molekul benzena sebagai berikut123456Atom-atom hidrogen yang terikat oleh atom C, kedudukannyapada....A.C1= C4B.C2= C6C.C3= C5D.C1sampai dengan C6samaE.C1sampai dengan C6tidak sama3.Kresol (metilfenol) mempunyai isomer sebanyak ... .A.2B.3C.4D.5E.64.Turunan benzena berikut yang disebut parametilanilina adalah ........A.CH3NO2D. OHNO2B.COOHOHE. CH3NH2C.NO2OH
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN275.Berikut ini yang merupakan rumus struktur toluena adalah...A.CH3D. NH2B.NO2E. OHC.COOH6.Nama senyawa di bawah ini adalah ....COOHNO2A.asam meta nitro benzoatB.asam orto nitro benzoatC.asam 4-nitro benzoatD.asam 3-nitro benzoatE.orto nitro benzoat7.Nama yang tepat untuk senyawa turunan benzena di bawah ini adalah . . .CH3NO2NO2O2NA.1,3,5-trinitro benzenaB.1,3,5-trikloro toluenaC.2,4,6-nitro benzenaD.2,4,6-trinitro benzenaE.2,4,6-trinitro toluena8.Rumus molekul dari anilina adalah ... .A.C6H5CH3B.C6H5OHC.C6H5NO2D.C6H5NH2E.C6H5CHO
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN289.Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!+X+HClCH3ClNama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ... .A.anilina, alkilasiB.toluena, alkilasiC.anilina, halogenasiD.klorobenzena, halogenasiE.klorobenzena, alkilasi10.Berikut adalah hasil reaksi pembuatan turunan benzena ClJenis reaksi tersebut adalah ......A.sulfonasiB.halogenasiC.adisiD.oksidasiE.alkilasi11.Perhatikan reaksi benzena berikut+H2SO4HNO3Produk reaksi tersebut adalah .....A.OHD. NH2B.NO2E. SO3HC.COOH12.Berikut adalah hasil reaksi pembuatan turunan benzena CH3
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN29Jenis reaksi tersebut adalah ....A.sulfonasiB.adisiC.alkilasiD.halogenasi E.oksidasi13.Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena yang dimanfaatkan dalam kehidupan:(1)asam benzoat,(2)fenol,(3)trinitrotoluena, dan(4)anilina.Senyawa yang digunakan untuk antiseptik dan pewarna diazo secara berturut-turut adalah nomor....A.(1) dan (2)B.(1) dan (4)C.(2) dan (3)D.(2) dan (4)E.(3) dan (4)14.Tri nitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk ... .A.bahan pembuat deterjenB.bahan antioksidanC.bahan penyedapD.bahan pengawetE.bahan peledak15.Perhatikan beberapa senyawa benzena dan turunannya berikut ini:(1)fenol(2)asam salisilat (3)asam benzoat(4)anilina(5)nitrobenzenaSenyawa yang digunakan untuk bahan pengawet makananadalah ....A.(1)B.(2)C.(3)D.(4)E.(5)
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN30KUNCI JAWABAN EVALUASINoKunci1D2D3B4E5A6B7E8D9B10B11E12C13D14E15C
Modul KimiaKelas XIIKD 3.10@2020, Direktorat SMA, Direktorat Jenderal PAUD, DIKDAS dan DIKMEN31DAFTAR PUSTAKAI Gede Mendera, Bahan Ajar Kimia Kelas XII. SMA Plus Negeri 17 Palembang, 2019Sri Wahyuni, dkk. Kimia untuk SMA /MA kelas XII, Grafindo, 2017 Unggul Sudarmo. Kimia untuk SMA /MA kelas XII, Erlangga, 2016http://abdulkholiskimia.blogspot.com/2013/01/benzena-dan-turunannya.html http://shifisyarifafahmina.blogspot.com/2014/11/benzena-dan-turunannya-a.html.https://fdokumen.com/document/bab-iii-benzena-dan-turunannya.htmldiunduh tanggal 26 Agustus 2020https://www.gurupendidikan.co.id/benzena/diunduh tanggal 26 Agustus 2020