Halaman
151Hidrokarbonc.D.Hidrokarbon Alifatik Tidak JenuhHidrokarbon tidak jenuh adalah hidrokarbon dengan satu atau lebihatom karbon mengikat atom hidrogen tidak maksimal atau memiliki ikatanrangkap. Alkena memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon (C=C)dan alkuna memiliki ikatan rangkap tiga karbon-karbon (C≡C).1.Struktur dan Sifat AlkenaAlkena paling sederhana adalah etena yang memiliki rumus mampatCH2=CH2. Dalam alkena terdapat sekurang-kurangnya satu buah ikatanrangkap dua karbon-karbon, seperti pada Gambar 8.4.Tiga deret pertama dari alkena rantai lurus dapat ditulis dalam bentukstruktur mampat sebagai berikut.CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2CH=CHCH3 C2H4 (etena) C3H6 (propena) C4H8 (1-butena) C4H8 (2-butena)Sama halnya dengan alkana, senyawa-senyawa dalam golonganalkena membentuk deret homolog, dengan selisih antarsenyawa yangberurutan sebanyak –CH2–.Secara umum, sifat fisika deret homolog alkena mirip dengan sifatfisika alkana, yakni makin besar massa molekul makin tinggi titik didihdan titik lelehnya.CHCHHHCHCHHCCH3HHCHCHHCCH3HHCHH Etena Propena 2-butena (t.d –103,9°C) (t.d –47°C) t.d 2,5°C)Gambar 8.4Model struktur molekulCH2 = CH2Berdasarkan deret homolog dan keempat contoh alkena tersebut, dapatkah Andamenentukan rumus umum alkena? Pilih salah satu di antara rumus umum berikut.a.CnH2nb.CnH2n+2c.CnH2n–2Kegiatan InkuiriKata Kunci•Deret homolog•Rangkap dua•Rangkap tiga6.Tuliskan semua struktur yang mungkin dari senyawaC6H14(heksana). Berapa jumlah isomernya? Beri namamasing-masing isomer tersebut menurut aturan IUPAC.CH3CCH2HCCH3CHHH3CCCH3H3CHCH3CCHHHH
152Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XEtenaPropenaButenaPentenaHeksenaHeptenaOktenaNonenaDekenaTata NamaC2H4C3H6C4H8C5H10C6H12C7H14C8H16C9H18C10H20Rumus MolekulTabel 8.3Sembilan Deret Pertama Alkena Rantai LurusAktivitas Kimia 8.2Menguji Hidrokarbon Tidak JenuhTujuanMenguji senyawa hidrokarbon tidak jenuh pada margarinAlatTabung reaksiBahan1.Margarin2.Air BromLangkah Kerja1.Masukkan sedikit air brom ke dalam tabung reaksi.2.Tambahkan margarin atau mentega ke dalam air brom.3.Amati perubahan yang terjadi.Pertanyaan1.Apa yang dapat Anda amati dari percobaan tersebut?2.Mengapa air brom berubah menjadi tidak berwarna?3.Apa yang dapat Anda simpulkan dari hasil pengamatan ini?Tambahkan margarinKocokAir brom2.Isomer dan Tata Nama AlkenaSebelumnya, Anda telah mempelajari isomer dan tata nama alkana.Pada bagian ini, Anda akan mempelajari isomer dan tata nama padaalkena. Prinsipnya sama dengan alkana, namun ada beberapa perbedaandalam hal jenis isomernya.a.Tata Nama pada AlkenaTata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yangmengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana,rantai terpanjang ini merupakan rantai induk.Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantaiyang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisiikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama sepertiyang diberlakukan pada alkana.
153HidrokarbonJika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkapdua maka namanya ditambah di- ...-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5-dekatriena.H C3CHCHCH3CH3CCCH3HHGambar 8.5Pada alkena, tidak terjadiperputaran ikatan rangkap padasumbu rotasinya.b.Isomer pada AlkenaPerhatikan struktur molekul berikut.CCCHHCHHHHHHCCCHHCHHHHHHHCC C HCHHHHHH 1-butena 2-butena 2-metil-2-propena (t.d –5°C) (t.d 2,5°C) (t.d –6°C)Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapistrukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa ituberisomer struktur satu sama lain.Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan titik didih dari ketigasenyawa tersebut? Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul.Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya.Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar(melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap,tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkenadikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar) seperti ditunjukkanpada Gambar 8.5.Penulisan Nama Alkena Menurut IUPACApa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC?a.CH3C=C HCH2CH3CH3b.CH3CH2CH2CH2C=CHCH3CH2CH2CH2CH=CHCH3Jawaba.Penomoran rantai karbon adalahCH3C=CHCH2CH3 CH3C=CHCH2CH3Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon memilikilima atom karbon maka senyawa ini adalah 2-pentena. Posisi ikatan rangkap duaberada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbonnomor 2 sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena.b.Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah darikanan ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dangugus cabang adalah butil. Jadi, nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.1 2 3 4 55 4 3 2 1BenarSalahContoh8.5
154Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XMeramalkan Isomer Geometri pada AlkenaPada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada,gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.a.CH3CH2CH=C(CH3)2b.CH3CH=CHCH2CH3Jawaba.Rumus strukturnya adalah 2-metil-2-pentenaOleh karena terdapat dua gugus metil terikat pada atom kabon rangkap duayang sama maka isomer geometri tidak terjadi pada senyawa ini sebab jikakedua gugus metil itu dipertukarkan lokasinya, tidak mengubah keadaangeometrinya.b.Isomer geometri pada senyawa ini memungkinkan dapat memiliki geometriberbeda. cis-2-pentena trans-2-pentenaAkibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentupada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena(CH3CH=CHCH3), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. cis-2-butenatrans-2-butena (t.d. 3,7°C) (t.d 0,9°C)Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomergeometri. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaanlokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkanrumus molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antaracis-2-butena (3,7°C) dan trans-2-butena (0,9°C) menunjukkan bahwakedua senyawa ini benar-benar ada dan berbeda, walaupun keduanyamemiliki rumus molekul sama (C4H8) dan gugus terikatnya sama.Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenalisomer posisi. Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisiikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1-butena dan 2-butena.CCCH3CH3CH3CH2H3.Struktur dan Tata Nama AlkunaAlkuna adalah hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung ikatanrangkap tiga karbon-karbon. Alkuna paling sederhana adalah asetilenatau etuna (C2H2), dengan rumus struktur sebagai berikut.H–C≡C–HNama yang benar untuk senyawadengan rumus struktur:H3CCCHH2CCH3CH2H3CA.2-etil-2-pentenaB.3-metil-3-heksenaC.3-metil-3-heptenaD.2-etil-3-pentenaE.4-etil-3-pentenaPembahasanH3CCCHH2CCH3CH2H3C146235Tahapan menentukannya:•Posisi ikatan rangkap pada rantaiinduk alkena dengan rantaiterpanjang (6C) sehingganamanya: heksena•Posisi ikatan rangkap diberi namadengan nomor urut terendah.Jika posisi ikatan rangkapnya ditengah. Posisi cabang menjadiprioritas urutan dengan nomorterendah, jadi 3-heksena•Kemudian, beri nama untukgugus alkilnya, yaitu: 3-metil-3-heksenaJadi, jawabannya (B).Ebtanas 1995-1996Kata Kunci•Isomer posisi•Isomer strukturMahirMenjawabContoh8.6HC3CCCH3HHHC3CCHCH3H3HH3CH2CH3HCH2CH3HHHCCCCC
155HidrokarbonGambar 8.7Reaksi CaC2(karbida) dan airmenghasilkan etuna sebagaisumber energi las besi (las karbida)Gambar 8.6Struktur molekul etuna (asetilen)Sumber:Sougou KagashiBentuk tiga dimensi dari etuna ditunjukkan pada Gambar 8.6.Terlihat bahwa bentuk molekulnya adalah linear.Etuna dapat dibuat dengan cara mereaksikan CaC2 dan air yangdigunakan sebagai sumber energi las besi, reaksi yang terjadi dapat dilihatpada Gambar 8.7.Empat deret pertama dari alkuna dapat ditulis dalam bentuk strukturmolekul yang dimampatkan. Perhatikan bentuk struktur molekul berikut.CH≡CH CH3C≡CHCH3CH2C≡CH CH3CH2CH2C≡CHC2H2 (Etuna) C3H4 (Propuna) C4H6 (1-butuna) C5H8 (1-pentuna)Berdasarkan keempat contoh senyawa alkuna, dapatkah Anda menentukanrumus umum alkuna?Kegiatan InkuiriAturan tata nama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti padaalkana atau alkena. Rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang yangmengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon dan akhiran untuk namainduk adalah -una sebagai pengganti -ana pada alkana.Isomer yang terjadi pada alkuna adalah isomer posisi ikatan rangkapdan isomer struktur untuk gugus alkil, sedangkan isomer geometri padaalkuna tidak terjadi.Simak kelompok senyawahidrokarbon berikut:1.C2H2; C3H4; C4H62.C2H4; C3H6; C3H83.C2H4; C3H6; C4H84.C2H6; C3H8; C4H105.C2H6; C3H8; C4H6Rumus hidrokarbon yang merupakanpasangan kelompok senyawa tidakjenuh adalah ...A.1 dan 2B.1 dan 3C.2 dan 3D.2 dan 4E.4 dan 5PembahasanRumus alkana: CnHn+2Rumus alkena: CnH2nRumus alkuna: CnHn–2Alkena dan alkuna adalah hidrokarbontidak jenuh. Hidrokarbon yang tidakjenuh terdapat semuanyapadakelompok 1 dan 3 (B).Ebtanas 1999-2000MahirMenjawabPenamaan Alkuna Menurut IUPACTuliskan nama IUPAC dari senyawa berikut.H3CH2CCHH2CCH2CHCH2CH3CH3CHH3CCCCH3JawabRantai induk senyawa tersebut adalah dekuna (10 gugus). Ikatan rangkap tigakarbon-karbon terdapat pada atom karbon nomor 2, gugus metil terikat pada atomkarbon nomor 4 dan 8, dan gugus etil terikat pada nomor 5. Jadi, namanya adalah 5-etil-4,8-dimetil-2-dekuna.Contoh8.7
156Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Minyak goreng dari kelapa (minyak curah)membentuk padatan jika pagi hari dan dapat mencairjika dipanaskan, sedangkan minyak goreng instantidak mencair. Semua minyak goreng mengandungikatan rangkap dua. Bagaimana fakta ini dapatdijelaskan kaitannya dengan struktur alkena?2.Tuliskan nama senyawa berikut berdasarkan aturanIUPAC.a.b.3Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut.a.3,4-dimetil-2-heptenab.2,4-dimetil-2,5-oktadiena4.Apakah terdapat isomer geometri pada senyawaberikut?a.CH3CH2CH=CHCH2CH3b.CH3CH=CH25.Gambarkan rumus struktur untuk senyawa trans-1,3-heksadiena.6.Gambarkan isomer posisi yang mungkin dari senyawaalkena dengan rumus molekul C7H14, kemudiantuliskan namanya.7.Tuliskan nama senyawa berikut.a.CH3CH2CH2– C≡C – CH3b.CH3CH2CH2CH – C≡CH| CH2CH2CH38.Gambarkan rumus struktur untuk 4,4-dimetil-2-isopropil-1-pentuna.Tes Kompetensi SubbabDRangkuman1. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang disusunoleh unsur karbon dan hidrogen. Senyawahidrokarbon terbagi menjadi dua bagian besar, yaituhidrokarbon alifatik (rantai terbuka) dan hidrokarbonsiklik (rantai tertutup).2. Pada hidrokarbbon alifatik, senyawa hidrokarbondapat terdiri atas ikatan jenuh (tunggal) maupunikatan tidak jenuh (rangkap).3. Sifat khas atom karbon adalah dapat membentukikatan kovalen dengan semua atom karbon maupunatom unsur lain dapat membentuk ikatan kovalenyang panjang seperti rantai.4. Alkana adalah hidrokarbon jenuh, disebut jugaparafin. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2.5. Titik didih alkana makin meningkat sesuai denganpeningkatan jumlah atom karbonnya.6. Tata nama senyawa hidrokarbon mengikuti aturanIUPAC.7. Alkana dapat mengalami isomer struktur, yaitusenyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumusstrukturnya berbeda.8. Alkena merupakan contoh dari hidrokarbon tidakjenuh berikatan rangkap dua. Alkena memiliki rumusumum CnH2n. Pada alkena, terjadi peristiwa isomerstruktur, posisi, dan geometri.9. Senyawa hidrokarbon jenuh yang berikatan rangkaptiga adalah alkuna. Alkuna memiliki rumus umumCnH2n–2. Pada alkuna, terjadi isomer posisi dan struktur.H3CCHCH2H2CCHH2CCHCCH3CH3CH2H3CCH3H2CCHHCCHH2CCHCCH3CH3CH2H3CCH3
157HidrokarbonSenyawa karbonAlifatikterdiri atasSiklikSenyawa hidrokarbonSenyawa turunanhidrokarbonJenuhTidak jenuhAlkana,CnH2n+2StrukturAlkena,CnH2nAlkuna,CnH2n–2StrukturRuangPosisiStrukturPosisiterdiri atasmemilikiisomerAlisiklikAromatikterdiri atasC dan HC, H, danatom lainnyaterdiri atasmengandungmemilikiisomermemilikiisomermengandungterdiri atasPada bab ini, Anda telah mengetahui ciri khas atomkarbon dan mempelajari senyawa karbon, yaituhidrokarbon, yang merupakan komponen utama minyakbumi dan gas alam. Jika Anda merasa kesulitan,diskusikan dengan teman atau gurumu. Bagian manakahdari materi Bab 8 ini yang tidak Anda kuasai?RefleksiSelain itu, Anda juga dapat mengidentifikasi struktursenyawa hidrokarbon dan menghubungkannya dengansifat fisiknya, serta menerapkan tata nama senyawatersebut sesuai aturan. Tuliskan oleh Anda manfaat lainnyadari mempelajari senyawa hidrokarbon.Peta Konsepterdiri atas