Halaman
145HidrokarbonC.Hidrokarbon Alifatik JenuhBerdasarkan jumlah ikatan antara atom karbon, senyawa alifatikdikelompokkan menjadi alifatik jenuh dan tidak jenuh. Pada alifatikjenuh, atom karbon dapat mengikat atom hidrogen secara maksimal.Senyawa yang tergolong alifatik jenuh adalah alkana dan sikloalkana.1.Struktur dan Sifat AlkanaSenyawa golongan alkana paling sederhana adalah metana (CH4)yang terdiri atas satu atom karbon dan empat atom hidrogen (Modelmolekul pada Gambar 8.3).CH4HCHHHRumus molekul Bentuk struktur Bentuk molekulStruktur molekul alkana yang lebih panjang, seperti etana, propana,butana, dan yang lainnya membentuk rantai yang memanjang. Strukturalkana dan senyawa karbon umumnya biasa dituliskan dalam bentuk rumusstruktur yang dimampatkan, seperti empat deret alkana pertama berikut.Gambar 8.2Bagan penggolongan senyawakarbonHidrokarbonAlifatikSiklikJenuhTidak jenuhAlkanaAlkenaAlkunaAlisiklikAromatikKlasifikasi HidrokarbonManakah di antara senyawa karbon berikut yang tergolong hidrokarbon?a.C4H10 (butana)d.C2H4O2 (cuka)b.C4H10O (butanol)e.C2H2 (asetilen)c.C4H8 (siklobutana)JawabHidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya mengandung karbon danhidrogen. Jadi, yang tergolong hidrokarbon adalah (a), (c), dan (e).Contoh8.3Klasifikasikan senyawa karbon berikut ke dalam hidrokarbon dan turunan hidrokarbon.a.C2H5–O–C2H5 (dietileter)c.CH3–CO–CH3 (propanon)b.CH3–CH2–CH3 (propana)d.C2H5–OH (etanol)Tes Kompetensi SubbabBKerjakanlah di dalam buku latihan.109,5°Gambar 8.3Model molekul CH4
146Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XCH4 CH3–CH3 CH3–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH3CH4 (metana)C2H6 (etana)C3H8 (propana) C4H10 (butana)a.Deret HomologPerhatikan keempat contoh senyawa alkana di atas. Terlihat bahwadari kiri ke kanan secara berurutan terdapat selisih jumlah gugus –CH2–.Etana kelebihan satu gugus –CH2– dari metana, propana kelebihan satugugus –CH2– dari etana, dan seterusnya.Jika dalam suatu deret senyawa terdapat selisih jumlah gugussebanyak –CH2– secara berurutan maka senyawa-senyawa tersebutmerupakan deret homolog. Deret homolog adalah senyawa-senyawa yangmemiliki selisih gugus sebanyak–CH2– dari senyawa sebelumnya. Senyawa-senyawa dalam deret homolog memiliki sifat kimia mirip, tetapi sifat-sifat fisika berubah sejalan dengan naiknya massa molekul seperti yangditunjukkan pada Tabel 8.1.Simak Tabel 8.1, tentu Anda dapat melihat kecenderungan yangteratur antara titik didih dan titik leleh dengan naiknya massa molekulrelatif alkana. Dengan demikian, terdapat hubungan antara massa molekulrelatif alkana dan sifat-sifat fisikanya.Dengan bertambahnya massa molekul, sifat fisika yang lain sepertiwujud zat juga berubah. Pada suhu kamar, empat deret pertama alkanaberupa gas, deret berikutnya cair, dan alkana yang lebih tinggi berwujudpadat, misalnya aspal dan lilin.Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen membentuk gas karbondioksida dan uap air. Persamaan reaksinya dapat ditulis sebagai berikut.CnH2n+2 + O2(g)→n CO2(g) + (n+1) H2O(g)MetanaEtanaPropanaButanaPentanaHeksanaHeptanaOktanaNonanaDekanaNamaSenyawaTabel 8.1Titik Leleh dan Titik Didih Alkana Rantai LurusBerdasarkan Deret HomologRumusMolekulCH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22GasGasGasGasCairCairCairCairCairCairWu j u dZat163044587286100114128142MassaMolekul –182,5 –183,3 –189,7 –138,4 –139,7 –95,0 –90,6 –56,8 –51,0 –29,7Titik Leleh(°C) –164,0 –88,6 –42,10,536,168,998,4124,7150,8174,1Titik Didih(°C)Simpulkan dengan kalimat Anda sendiri, bagaimanakah hubungan antara massamolekul relatif alkana dan sifat-sifat fisiknya.Kegiatan InkuiriKata Kunci•Gugus alkil•Isomer•Titik didih•Titik lelehSumber:Chemistry(Zumdahl),1989
147Hidrokarbonb.Rumus Umum AlkanaJika dicermati dengan saksama, deret homolog alkana memilikiketeraturan yang dapat dirumuskan secara matematika. Dapatkah Andamenentukan rumus umum alkana?Dalam deret homolog terdapat selisih gugus sebanyak –CH2–.Jika tambahannya sebanyak n gugus maka dapat ditulis sebagai (–CH2–)natau –CnH2n–. Dalam metana, kedua garis pada rumus –CnH2n–menunjukkan jumlah atom hidrogen.2.Isomer dan Tata Nama AlkanaBeberapa senyawa alkana sederhana telah Anda pelajari pada babsebelumnya. Sekarang, akan diperkenalkan tata nama senyawa alkanarantai lurus yang bercabang.a.Tata Nama pada AlkanaUntuk alkana rantai bercabang, terdapat lima aturan pokok dariIUPAC yang telah disepakati, yaitu sebagai berikut.1. Nama dasar alkana rantai bercabang ditentukan oleh rantaiterpanjang atom karbon. Rantai terpanjang ini disebut rantai induk.Contoh:Rantai induk adalah rantai terpanjang. Pada contoh tersebut rantaiinduk mengandung 9 gugus, bukan 8 gugus.2.Setiap cabang pada rantai induk disebut gugus alkil. Nama gugus alkildidasarkan pada nama alkana semula, tetapi akhiran -ana diganti menjadi-il. Contoh: metana menjadi metil. Perhatikan Tabel 8.2. Pada contohnomor 1, terdapat satu gugus etil sebagai cabang dari rantai induk.MetilEtilPropilNama Alkil–CH3–CH2CH3–CH2CH2CH3Struktur Gugus AlkilTabel 8.2Nama Gugus-Gugus Alkil pada Rantai Induk AlkanaHCCHHHHCCHHHHCCHHHHCCHHHHHStruktur molekul oktana (C8H18)Manakah di antara rumus berikut yang cocok untuk menyatakan rumus umumalkana?a.CnH2nb.CnH2n+2c.CnH2n–2Kegiatan InkuiriBenarSalah123456789HC2CH2CCCHCCH2CH2HC2CH3CH3H2H2H2HCCH2H2H2HC3H2H2H2CH3CH2CH3CCCCC12345678
148Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XCH3CHCH3–CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3–CH2CHCH3CH3–C–CH3 CH3IsopropilButilSek-butilIsobutilTe r-butil/ t-butil3.Gugus alkil yang terikat pada rantai induk diberi nomor denganurutan terkecil. Penomoran gugus alkil adalah sebagai berikut.CCCCHCC123456789H2H2H2CH3CH3H2H2CH2HC2CH3CCCCHCC987654321H2H2H2CH3HC3H2H2CH2HC2CH3Dengan demikian, gugus etil diposisikan pada atom karbon nomor 4dari rantai induk, bukan nomor 6.Jadi, nama untuk senyawa alkana di atas adalah 4-etilnonana, bukan6-etilnonana.4.Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama maka penulisannama gugus ditambah kata depan di–(dua gugus), tri–(tiga gugus),atau tetra–(empat gugus) yang diikuti dengan nama gugus alkil. Lihatcontoh struktur berikut.Nama senyawanya adalah 4,5-dietilnonana bukan 4-etil-5-etilnonana5.Jika terdapat dua atau lebih cabang alkil yang berbeda, penulisan namasetiap cabang diurutkan berdasarkan alfabetis, seperti contoh berikut.Nama senyawanya adalah 4-etil-5-metilnonana, bukan 5-metil-4-etilnonana).CH3CH3CCH3CH3•Neopentana (trivial)•2,2-dimetilpropana (IUPAC)BenarSalahSekilasKimiaGas Minyak Bumi yangdicairkan LPGPropana (t.d = –42°C) adalahalkana yang umum digunakan untukmemasak dan memanaskan ataulebih dikenal sebagai gas LPG.Keuntungan penggunaan propana dibanding metana, yaitu propanamudah dicairkan dibawah tekanansehingga gas dapat di simpan denganjumlah yang besar dalam ruang yangkecil. Cairan tidak akan membakarsampai propana berubah menjadifasa gas sehingga relatif lebih mudahdan aman untuk disimpan dandipindahkan.Pada suhu dingin, penggunaanpropana lebih menguntungkandibandingkan butana. Butanamemiliki titik didih yang relatif tinggi(t.d -0,5°C), berarti pada cuaca dingin,cairan butana tidak akan menguapsehingga tidak membakar.Sumber:Heinemann AdvancedScience: Chemistry, 2000CCCH2H2HC2HC3CH2HC3HC3CH2H2HCHCH2CCH3CCCCHCH2H2HCH2CH3H2H2HC3HC2CH2CH3CH3C
149HidrokarbonPerhatikan beberapa aturan tambahan berikut.1.Nomor posisi dan nama gugus dipisahkan oleh garis, misalnya2-metil, 3-etil, dan seterusnya.2.Nama gugus dan nama rantai induk disatukan (tidak dipenggal).Contoh: metilheksana bukan metil heksana, etilpentana bukan etilpentana.3.Jika terdapat lebih dari dua nomor berurutan maka penulisan nomordipisah oleh koma. Contoh: 3,3-dimetil atau 1,2,3-trietil, dan seterusnya.CH3CH2CH2CH3H3CCHCH3CH3b.Isomer pada AlkanaStruktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang.Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapirumus strukturnya beda.Butana memiliki rumus molekul C4H10. Selain itu, ada senyawa yangrumus molekulnya sama dengan butana, tetapi rumus strukturnya berbedadan namanya juga berbeda. Perhatikan rumus struktur berikut. n-butana Isobutana (2-metilpropana) (t.d : –0,5 °C, t.l : –135 °C) (t.d : –10 °C, t.l : –145 °C)Kedua senyawa tersebut dapat disintesis dan memiliki titik didihdan titik leleh berbeda. Senyawa n-butana titik didih dan titik lelehnyasecara berturut-turut –0,5°C dan –135°C. Adapun senyawa isobutanaatau 2-metilpropana titik didih dan titik lelehnya secara berturut-turut–10°C dan –145°C.Bentuk isomer strukturbutanaStruktur isobutanaStrukturn-butanaPenataan Nama Senyawa Hidrokarbon Alifatik1.Tuliskan nama untuk senyawa berikut.2.Gambarkan struktur molekul dari senyawa berikut:a. 2,2-dimetil-5-isopropilnonanab. 2,4-dimetil-5-propildekanaJawab1.Tahap penentuan nama senyawa tersebut, yaitu:a.tentukan rantai induk;b.tentukan gugus alkil;c.tentukan nomor terkecil untuk gugus alkil.Pada struktur soal, rantai induknya sebanyak 8 gugus (oktana) dengan 2 buahgugus alkil, yaitu metil dengan nomor urut 2 dan etil dengan nomor urut 5.Jadi, nama senyawa itu adalah 5-etil-2-metiloktana.2.HC3CC CC C CH2HC3CH3CHHCCH3CH3CH3H2H2H2H2CH3CCH3HC2CH2HHCCCCCCH2H2H2H2H2HCHC3CH3CH3Contoh8.4HC3H2H2H2H2CH2HC3CH3CH3HCHCCCCC
150Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XUntuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karenaperbedaan hanya pada struktur maka isomer tersebut disebut isomerstruktur.Berdasarkan uraian tersebut, simpulkan dengan kalimat Anda sendiri apa yangdimaksud dengan isomer.Kegiatan InkuiriSemakin banyak jumlah atom karbon dalam senyawa alkana,kemungkinan rumus struktur juga makin banyak. Oleh karena itu, jumlahisomer struktur juga akan bertambah.Pentana (C5H12) memiliki 3 isomer struktur, heksana (C6H14) memiliki5 isomer struktur, dan dekana memiliki 75 isomer struktur. Strukturberikut merupakan ketiga isomer dari pentana.CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3n-pentanaIsopentana (2-metilbutana)(t.d : 36 °C, t.l : –130 °C)(t.d : 28 °C, t.l : –160 °C)Oleh karena strukturnya berbeda maka sifat-sifat fisika senyawa yangberisomer juga berbeda, tetapi sifat kimianya mirip. Perhatikan titik didihdan titik leleh isomer butana dan isomer pentana.Isobutana (alkana yang bercabang) memiliki titik didih dan titik lelehlebih rendah dibandingkan n-butana(yang tidak bercabang). Hal inidisebabkan oleh struktur yang lebih rumit pada isobutana mengakibatkangaya tarik antarmolekul lebih kecil dibandingkan struktur rantai lurussehingga lebih mudah menguap.Pada senyawa pentana, titik didih dan titik leleh berkurang menuruturutan: n-pentana > isopentana > neopentana. Hal ini akibat dari bentukstruktur, yaitu neopentana lebih rumit dibandingkan isopentana.Demikian juga isopentana lebih rumit dari n-pentana.CH3CCH3CH3CH3Neopentana (2,2-dimetilpropana)(t.d : 9 °C, t.l : –220 °C)Kerjakanlah di dalam buku latihan.1.Bagaimana kereaktifan alkana dengan bertambahnyamassa molekul? Bandingkan pembakaran gas LPG danminyak tanah.2.Mengapa di SPBU tidak boleh merokok atau menyalakanmesin motor? Hubungkan dengan titik didihnya.3.Bagaimana wujud zat dari alkana dengan jumlah atomC 20 ke atas?4.Tuliskan rumus struktur untuk senyawa alkana berikut:a.5-etil-3-isopropil-2-metiloktanab.3-metil-3-ter-butilheptana5.Berikan nama IUPAC untuk senyawa-senyawaberikut:a.b.Tes Kompetensi SubbabCH3CCHH2CCHCHCH2H2CCHH2CCH3CH3CH3CH3CH2H2CCH3H3CCHH2CCH2CCHH2CCH3CH2CH3H3CCH2CH3CH3