Halaman
115Senyawa Karbon SMA Jilid 3Pada pelajaran bab keempat ini, akan dipelajari tentang pengertiangugus fungsi, tata nama, sifat-sifat, pembuatan, isomer, dan kegunaan se-nyawa-senyawa haloalkana, eter, alkanol, aldehid, alkanon, alkanoat, danester, tata nama dan kegunaan senyawa turunan benzena.BAB 4Senyawa KarbonGambar 4.1 Berbagai senyawa karbonSumber: Ensiklopedia Sains dan Kehidupan
116KIMIA SMA Jilid 3Di kelas X telah dipelajari senyawa karbon yaitu ke-khasan atom karbon, senyawa hidrokarbon, dan pengertianisomer. Selanjutnya dalam bab ini akan kita pelajari senyawakarbon yang lain, yaitu: haloalkana, alkanol, alkoksi alkana,alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat.1. Pengertian gugus fungsiJumlah senyawa karbon sangat banyak, sehinggasulit jika dipelajari satu per satu. Untuk memudahkannya,maka senyawa-senyawa karbon itu dikelompokkan ber-dasarkan sifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawatersebut. Sifat yang khas itu disebabkan adanya atomTujuan Pembelajaran:Setelah berdiskusi dan mencari informasi dari literatur diharapkan siswa dapat:zmembedakan gugus fungsi senyawa karbon;zmenuliskan rumus gugus fungsi senyawa karbon;zmenyebutkan dan menuliskan nama gugus fungsi senyawa karbon;zmenentukan isomer-isomer dari senyawa karbon;zmenjelaskan kegunaan senyawa karbon;zmenentukan rumus struktur benzena;zmenentukan reaksi substitusi atau H dari benzena;zmembedakan orto, meta, dan para dengan pengaruh substituen;zmengidentifikasi kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.Bab 4Senyawa KarbonA. Gugus Fungsi
117Senyawa Karbon SMA Jilid 3atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat darisenyawa karbon, yang disebut gugus fungsi. Gugus fungsimerupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apa-bila senyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, makagugus fungsinyalah yang mengalami perubahan. Jadi,senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentumempunyai sifat-sifat tertentu pula. Berdasarkan gugusfungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnyasangat banyak dikelompokkan. Dengan demikian gugusfungsi dapat membedakan suatu golongan senyawakarbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugusfungsional yang kita pelajari dapat dilihat pada tabelberikut.Tabel 4.1 beberapa gugus fungsionalGugusfungsionalRumusumumsenyawaDerethomolog— X— OH— OR— C = O O//— C \ H O //— C \ ORR — XR — OHR — O — R O //R — C — R O //R — C \ H C //R — C \ OHalkil halida(haloalkana)alkil alkohol(alkanol)alkoksi alkana(eter)alkanon(keton)alkanal(aldehida)alkanoat(karboksilat)metilbromida(bromo metana)metilalkohol(metanol)metoksi etana(etil metileter)propanon(dimetilketon)etanol(asetaldehida)etanoat(asetat/metanakarboksilat)CH3 — BrCH3 — OHCH3 — O — C2H5 O //CH3 — C — CH3 O //CH3 — C \ H C //CH3 — C \\ OHContohNama
118KIMIA SMA Jilid 32. HaloalkanaSenyawa haloalkana merupakan kepanjangan darihalogen alkana dan mempunyai rumus umum:R – X = CnH2n + 1 – XX = unsur halogen = F, Cl, Br, IHalogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jum-lah maupun jenisnya.Contoh:CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl4; CH3CH2Cl; CH3CH2Br; CH3I;CCl2F2; CF3–CHClBr.a. Tata namaTata nama senyawa haloalkana bisa dengan cara se-bagai berikut.1) Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberinama halo seperti F dengan fluoro, Cl dengan klo-ro, Br dengan bromo, dan iod dengan iodo.2) Penomoran C1 berdasarkan nomor halogen yangterkecil. Halogen dianggap cabang seperti alkil.3) Jika halogen yang sama lebih dari satu diberi awal-an:Catatan:X = F, Cl, Br, dan IR = gugus alkilGugusfungsionalRumusumumsenyawaDerethomolog O //— C \\ OR— NH2 O //R ́ — C \\ ORR — NH2esteraminametil propanoatmetil amina O //C3H5 — C — OCH3CH3 — NH2ContohNama
119Senyawa Karbon SMA Jilid 3– 2 dengan di,– 4 dengan tetra,– 3 dengan tri,– 5 dengan penta.4) Jika jenis halogen lebih dari satu penomoran C1 berdasarkanhalogen yang lebih reaktif.5) Untuk kereaktifannya: F > Cl > Br > IPenulisan halogen berdasarkan urutan abjad.Contoh:1) CH3Clkloro metana2) CH2Cl2dikloro metana3) CHCl3trikloro metana(kloroform)4) CCl4tetrakloro metana(karbon tetraklorida)5) CH2 – CH2 | |Br Br1,2-dibromo etana6) CH3–CH–CH2–Cl | Cl1,2-dikloro propanaSifat kimia dan fisika:1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asal-nya. Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair,dan padat untuk suku yang lebih tinggi.2) Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut or-ganik.3) Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom/gugus lain.7) CH3–CH2–CH–CH–CH3 | | Cl Cl2,3-dikloro pentana8) CCl2F2dikloro difluoro metana(freon)9) CHl3triiodo metana (iodoform)CH3 – CH – CH – CH – CH3 | | | C Cl CH32,3-dikloro-4-metil pentana10) F Br | | C – C – C – H | | F Cl 2-bromo-2-kloro-1,1- difluoro etana
120KIMIA SMA Jilid 3b. PembuatanPembuatan senyawa haloalkana bisa melaluibeberapa reaksi seperti berikut.1) Reaksi substitusiReaksi penggantian atom H dengan atomhalogen dengan bantuan sinar ultraviolet (suv)atau suhu tinggi:Cn H2n + 2 + X2suvCnH2n + 1–X + HXmonohaloalkanaCnH2n + 1 – X + X2suvCnH2nX2 + HXdihaloalkanaDemikian seterusnya, jika dihaloalkana dire-aksikan dengan halogen, maka akan selalu meng-gantikan atom H dengan atom halogen dan sampaidihasilkan suatu senyawa polihaloalkana.Contoh:CH4 + Cl2 suv CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2suv CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2suv CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2suv CCl4 + HClCH3–CH3 + Cl2 CH3–CH2Cl + HClCH3–CH2Cl + Cl2 CH3CHCl2 + HClCH3CHCl2 + Cl2 CH3CCl3 + HClUntuk metana dan etana, atom H yang terikatsemua pada atom C primer. Jika dalam alkanaterdapat atom C primer, atom C sekunder atau atomC tersier, maka atom H yang akan disubstitusiadalah yang terikat paling lemah.Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C:Ctersier < Csekunder < Cprimer
121Senyawa Karbon SMA Jilid 3Contoh:CH3–CH2–CH3 + Cl2suv CH3–CH–CH3 + HCl | Cl 2-kloro propana CH3 CH2 | |CH3–CH–CH3 + Cl2suv CH3–C–CH3 + HCl | Cl 2-kloro-2-metil propana CH3 CH3 | |CH3–CH–CH2–CH3 + Br2suv CH3–C–CH2–CH3 + HBr |Br 2-bromo-2-metil butana2) Reaksi adisiReaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaituantara senyawa alkana dengan senyawa asam halida(HX) atau senyawa halogen (X2). Lihat kembali aturanMarkovnikov pada bab “Reaksi Senyawa Karbon”.R–CH=CH–R + HX o R–CH–CH–R | | H X monohaloalkanaR–CH=CH–R + HX2o R–CH–CH–R | | X X dihaloalkana
122KIMIA SMA Jilid 3Contoh:CH3—CH=CH2 + HCl o CH3—CH—CH3 | Cl 2-kloro pentanaCH3—CH=CH2 + Br2o CH3—CH—CH2 | | Br Br 1,2-dibromo propana CH3 CH3 | |CH3—C=CH2 + l—Cl o CH3—C—CH2—I | Cl 2-kloro-1-iodo-2-metil propanac. Kegunaan dan kerugiannya1) Haloalkana digunakan sebagai pelarut.Banyaknya senyawa haloalkana digunakan pelarutnonpolar seperti CCl4, CHCl3, C2H3Cl3.Pelarut ini bersifat racun, obat bius sehingga ja-ngan sampai terhirup.2) Digunakan sebagai obat bius.Kloroform (CHCl3) digunakan sebagai obat biusatau pemati rasa (anestesi) yang kuat. Kerugian-nya, CHCl3 dapat mengganggu hati.3) C2H5Cl (kloroetana) digunakan sebagai anestesilokal (pemati rasa nyeri lokal). Ini digunakan padapemain sepak bola dengan cara disemprotkanpada daerah yang sakit.4) Freon (dikloro difluoro metana) digunakan sebagaipendorong pada produksi aerosol. Freon jugabanyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC(Air Conditioned), lemari es, dan lain-lain.
123Senyawa Karbon SMA Jilid 35) CH3Cl digunakan sebagai zat fumigan.Freon dan metil klorida dapat merusak lapisan ozonsehingga sangat membahayakan lingkungan.6) C3H5Br2Cl (1,1-dibromo-1-kloro propana) digu-nakan sebagai insektisida pertanian.Hanya saja zat ini bisa menimbulkan kemandulanbagi para buruh tani.7) DDT = dikloro difenil trikloro etana.Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ter-nyata DDT sukar sekali terurai, sehingga masih te-tap ada dalam sayuran atau daging hewan ternakyang memakan rumput yang disemprot DDT. Aki-batnya bisa menimbulkan keracunan.8) C2H4Br2 (1,2-dibromo etana) digunakan sebagaiaditif pada bensin yang menggunakan TEL (TetraEthyl Lead), Pb(C2H5)4.Zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromi-da dan akan menguap keluar dari knalpot.3. Alkohol (R–OH)Alkohol adalah senyawa turunan alkana, karenasatu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus–OH. Alkohol yang mempunyai satu gugus –OH disebutmonoalkohol, sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu –OH disebut polialkohol.a. Monoalkohol1) Rumus umum monoalkohol (alkanol)Alkohol yang hanya mempunyai satu gugus–OH. Monoalkohol disebut juga alkanol. Untuk me-mahami rumus dari senyawa monoalkohol, makakita lihat rumus senyawa alkana.
124KIMIA SMA Jilid 3Tabel 4.2 Beberapa senyawa alkana dan alkoholRumusalkanaNamaalkanaRumusalkoholNamaalkoholCH4C2H6C3H8C4H10C5H12#CnH2n + 2MetanaEtanaPropanaButanaPentana#AlkanaCH3-OHC2H5-OHC3H7-OHC4H9-OHC5H11-OH#CnH2n + 1-OHMetanolEtanolPropanolButanolPentanol#AlkanolPerhatikan bahwa senyawa alkana melepaskansatu atom H diganti dengan gugus -OH. Sehingga gu-gus fungsi -OH terikat pada gugus alkil, rumus umumalkohol adalah:CnH2n + 1OH atau R-OH2) Jenis-jenis alkoholAtom karbon primer, sekunder, tersier, dan ku-arterner telah dipelajari sebelumnya. Dalam kaitan ituberdasarkan letak gugus -OH pada rantai karbonnya,alkohol dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu:a) Alkohol primerAlkohol primer ialah alkohol yang gugus -OH-nyaterikat pada atom C primer.Contoh: CH3-CH2-CH2-OHRumus umum: R-CH2-OHb) Alkohol sekunderAlkohol sekunder ialah alkohol yang gugus -OH-nya terikat pada atom C sekunder.
125Senyawa Karbon SMA Jilid 3Contoh: CH3 — CH2 — CH — CH3 |OHRumus umum: R — CH — R ́ | CHc) Alkohol tersierAlkohol tersier ialah alkohol yang gugus -OH-nya terikat pada atom C tersier.Contoh: CH3 |CH3 — C — CH3 | OH R |Rumus umum: R ́ – C – R ́ ́ | OHUntuk membedakan alkohol primer, sekunder, dantersier dilakukan dengan reaksi oksidasi. Alkohol direak-sikan dengan zat oksidator yaitu KMnO4 atau K2Cr2O7.Zat oksidator akan memberikan atom O. Pada reaksi dibawah ini zat oksidator ditulis dengan [O].a) Oksidasi alkohol primerAlkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid. O //R—CH2—OH + [O] o R—C—H Alkohol primer aldehidJika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksi-dasi menjadi asam karboksilat.
126KIMIA SMA Jilid 3 O O // //R — C — H + [O] o R — C — OHaldehid asam karboksilatAlkohol primer + [O] o Aldehid + [O] o asam karbok-silat.b) Oksidasi alkohol sekunderAlkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton.R — CH — R + [O] o R — C — R | || OH OAlkohol sekunder + [O] o ketonc) Oksidasi alkohol tersierAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi. R |R — C — R + [O] tidak bereaksi | OHAlkohol tersier + [O] tidak bereaksi.3) Tata nama monoalkoholAda dua macam cara untuk memberi nama se-nyawa monoalkohol. Pertama berdasarkan aturanyang ditetapkan oleh IUPAC (International Union forPure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC ataunama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digu-nakan sehari-hari atau dalam perdagangan disebutnama lazim atau nama dagang (trivial).a) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama alkohol diambil dari namaalkana dengan akhiran ana diganti dengan anol.Contoh: metana menjadi metanol etana menjadi etanolUntuk alkohol yang memiliki isomer, pem-berian namanya sebagai berikut.
127Senyawa Karbon SMA Jilid 3(1) Pemilihan rantai pokokRantai pokok merupakan rantai terpanjangyang mengandung gugus –OH, diberi nama alkanol.Contoh: OH |CH3—CH2—CH—CH—CH3 |CH2 |CH3Rantai terpanjang terdiri atas 6 atom karbon, jadi namarantai pokok adalah heksanol.(2) Penomoran atom C pada rantai pokok Atom C pada rantai pokok diberi nomor untukmenyatakan letak gugus fungsi atau cabang-cabangpada senyawa alkanol tersebut. Penomoran dimulaidari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsisehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapatnomor terkecil.Contoh: 6 5 4 3 2 1CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3 | | | CH3 CH2 OH | CH3 Apabila gugus fungsi mempunyai nomor yangsama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai darisalah satu ujung yang terdekat dengan cabang, se-hingga cabang-cabang mempunyai nomor terkecil.Contoh: 1 2 3 4 5 6 7CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH — CH3 | | | CH3 OH CH3
128KIMIA SMA Jilid 3Tata namaTata nama alkanol sama seperti alkana. Cabang-cabang disebut lebih dulu disusun menurut abjad dandiberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut.Kemudian nama rantai pokok. Letak gugus fungsi dinya-takan dengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh: CH3 | CH2 CH3 CH354 | 3 | 2 | 1CH3 — CH — CH — CH — C — CH3 | |6 CH2 OH |7 CH3 4-etil-2,3-dimetil-2-heptanolContoh lain: OH123 | 4CH3 — CH — CH — CH2 | | CH35 CH3 2-metil-3-pentanol7 CH3 |6 CH2 |5 CH234 |CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH32 | HCOH1 | CH3 3,4-dietil-2-heptanol
129Senyawa Karbon SMA Jilid 3b) Nama Trivial Nama Trivial dari monoalkohol adalah alkil alkohol. Contoh:CH3-OHmetil alkoholCH3-CH2-OHetil alkoholCH3-CH2-CH2-OHpropil alkoholCH3 — CH — OHisopropil alkohol | CH3CH3-CH2-CH2-CH2-OHbutil alkohol CH3 |CH3 — CH — CH2 — OHisobutil alkohol CH3 |CH3 — CH2 — CH — OH sekunder butil alkohol CH3 |CH3 — C — OH tersier butil alkohol | CH34) Isomer posisi senyawa alkoholIsomer posisi adalah senyawa yang mempunyairumus molekul sama, gugus fungsi sama tetapi posisigugus fungsinya berbeda.Contoh:a) Senyawa C3H7OHRumus struktur dari senyawa C3H7-OH dapatberupa:CH3-CH2-CH2-OH1-propanol
130KIMIA SMA Jilid 3CH3 — CH — CH32-propanol | OHb) Senyawa C4H9OH Rumus struktur dari senyawa C4H9 — OH dapatberupa:CH3-CH2-CH2-CH2-OH1-butanolCH3 — CH2 — CH — CH32-butanol| OH OH |CH3 — C — CH32-metil-2-propanol | CH3 CH3 |CH3 — CH — CH2 — OH2-metil-1-propanolIsomer optisIsomer optis dapat terjadi pada senyawa yangmempunyai atom karbon (C) tidak simetris. Senyawa ter-sebut dapat juga disebut sebagai senyawa kiral.Senyawa/benda kiral adalah benda yang dapat di-kenal melalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidakdapat diimpitkan dengan bendanya sendiri. Sedangkanyang dimaksud atom karbon (C) tidak simetris adalah atomC yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom Casimetris diberi tanda asterik (*). A |E — C* — DAtom C tidak simetris (asimetris) dise- |but juga pusat kiral. B
131Senyawa Karbon SMA Jilid 3Molekul yang memiliki atom C asimetris, strukturmolekulnya digambarkan berbentuk tetrahedral (merupa-kan struktur ruang).Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat untukmenjelaskan sifat optis aktif. Menurut Van Hoff dan LeBel, jika atom C mengikat 4 gugus yang berbeda terletakpada sudut-sudut tetrahedral, maka akan terdapat ke-mungkinan terbentuk dua struktur molekul senyawa kar-bon.Dilihat dari struktur ikatan C—A, urutan gugusmenurut arah jarum jam adalah ADBE, sedangkan padabayangan cermin urutan ADBE harus dibaca berlawananarah jarum jam. Struktur molekul tetrahedral pada sebelahkiri cermin tidak dapat ditindihkan pada struktur molekulsebelah kanan cermin. Jadi, kedua molekul kiri dan kanancermin berbeda karena keduanya memiliki struktur yangtidak simetris atau asimetris.Senyawa karbon yang mempunyai struktur geome-tris berbeda tersebut mempunyai kemampuan untuk me-mutar bidang cahaya terpolarisasi, sehingga mempunyaisudut tertentu dari aslinya. Senyawa yang berputar kekanan disebut (dextro) dan diberi tanda d(+), sebaliknyajika berputar ke kiri disebut levo dan diberi tanda l(–).Kedua senyawa tersebut mengalami keisomeranoptis dan disebut enantiomer.Contoh isomer optis(1) Senyawa 2-butanol Rumus bangun: H | CH3 — C* — CH2 — CH3 | OHStruktur tetrahedralCCABD
132KIMIA SMA Jilid 3Isomer optis: CH3 CH3 | |H — C — C2H5C2H5 — C — H | | OH OH Cermind(+) 2-butanol|(–) 2-butanol(2) Senyawa asam laktat Rumus bangun: H | CH3 — C* — COOH | OHIsomer optis: CH3 CH3 | |H — C — OHHO — C — H | | COOH COOH Cermind(+) asam laktat|(–) asam laktat5) Sifat alkohola) Sifat fisis(1) Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalahgugus nonpolar).(2) Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH yangsangat polar sehingga antarmolekul alkohol terda-pat ikatan hidrogen.(3) Mudah bercampur dengan air.
133Senyawa Karbon SMA Jilid 3(4) Alkohol suku rendah (C1–C4) berupa zat cair encer.Alkohol suku sedang (C5–C9) berupa zat cair kental.Alkohol suku tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat.b) Sifat kimia(1) Reaksi dengan natriumJika alkohol direaksikan dengan Na, maka akandihasilkan natrium alkanoat.2 R-OH + 2 Nao2 R-ONa + H2Natrium alkanoatContoh:2 C2H5OH + 2 Nao2 C2H5ONa + H2Natrium etanolat(2) Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,maka akan dihasilkan alkil halida.Contoh:CH3-CH2-CH2-OH + HCl o CH3-CH2-CH2-Cl + H2O propil klorida3 CH3-CH2-OH + PBr3o 3 CH3-CH2-Br + H3PO3 etil bromidaCH3-CH2-OH + PCl5o CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCl etil klorida(3) Reaksi oksidasiOksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator.Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalahKMnO4 atau K2Cr2O7.(a) Alkohol primer dioksidasi akan menghasilkanaldehid. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadiasam karboksilat.(b) Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkanketon.(c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi olehKMnO4 maupun K2Cr2O7.
134KIMIA SMA Jilid 3 O O // //R — OH + R ́ — C — OH o R ́ — C — OR + H2Oalkohol asam karboksilat esterContoh: O O // //CH3 — CH2 — OH + CH3 — C — OH o CH3 — C — O — CH2 — CH3 + H2O etanol asam etanoat etil etanoat5) Reaksi dengan asam sulfat pekatJika alkohol direaksikan dengan H2SO4 pekat,maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi.Pada suhu ± 180 °C akan dihasilkan alkena, se-dangkan pada suhu ± 140 °C akan dihasilkan eter.Contoh: H H H H | | | |H — C — C — H H — C = C — H + H2O | | etena H OH etanol H H | |2 H — C — C — OH | | H H H H H H | | | |H — C — C — O — C — C — H + H2O | | | | H H H H dietil eterH2SO4± 140 °C(4) Reaksi esterifikasi (pengesteran)Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan es-ter. Jika alkohol direaksikan dengan asam karbok-silat, maka akan dihasilkan ester dan air.H2SO4± 180 °C
135Senyawa Karbon SMA Jilid 36) Beberapa alkohol yang banyak digunakan dalamkehidupan sehari-haria) Metanol (CH3-OH) Metanol disebut juga alkohol kayu atau spirituskayu karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyu-lingan kering serbuk kayu (serbuk gergaji). Sekarangmetanol dibuat dari reaksi gas karbon monoksida (CO)dengan gas hidrogen (H2) dengan katalis campuranZnO dan Cr2O3 pada temperatur ± 450 °C dan tekanan200 atm.CO + 2 H2 CH3OHMetanol merupakan zat cair bening yang mudahmenguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air.Metanol berbau seperti alkohol biasa tetapi sangat be-racun. Jika menghirup uapnya cukup lama atau terkenakulit dapat merusak retina mata sehingga mengakibat-kan kebutaan dan jika tertelan dapat mengakibatkankematian.Spiritus adalah campuran metanol dan etanol.Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru. Ke-gunaan metanol yaitu sebagai pelarut, bahan bakupembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat jugadigunakan sebagai bahan bakar sehingga dapatdicampur dengan bensin.b) Etanol (C2H5-OH)Di kalangan masyarakat luas etanol dikenaldengan nama alkohol. Sifat etanol hampir sama de-ngan metanol, tetapi etanol tidak beracun. Walaupuntidak beracun, alkohol dapat menyebabkan angka ke-matian yang tinggi karena alkohol bersifat memabuk-kan dan bersifat candu sehingga membuat orang ke-tagihan. Banyak kecelakaan lalu lintas yang disebab-kan pengemudi sedang dalam keadaan mabuk. JikaZnO dan Cr2O3
136KIMIA SMA Jilid 3diminum terus-menerus dapat menyebabkan kematiankarena dapat merusak alat pencernaan, jantung, danhati.Minuman beralkohol dibuat melalui proses fer-mentasi (peragian).C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2glukosa etanolBahan baku glukosa diperoleh dari amilum yangterdapat pada singkong, jagung, kentang, dan beras.(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 amilum glukosaFermentasi dilakukan pada suhu sedang yaitu25 °C, karena jika suhu rendah reaksi fermentasi ber-langsung sangat lambat. Tetapi jika suhu terlalu tinggiragi akan terbunuh, sehingga kadar alkohol yang di-hasilkan pada proses fermentasi hanya 12–15%. Da-lam industri (teknik), alkohol dibuat melalui fermentasitetes tebu, yaitu cairan gula yang tidak dapat meng-kristal menjadi gula.Reaksinya:C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 sakarosa glukosa fruktosaC6H12O6 2 C2H5OH + 2CO glukosaetanolAlkohol yang dihasilkan belum murni. Untuk me-murnikannya dilakukan distilasi bertingkat sampai di-dapat alkohol 95,5% yang tidak dapat dimurnikan lagi,karena mempunyai titik didih tetap.+ ragi(zimase)amilaseinvertasezimase
137Senyawa Karbon SMA Jilid 3Sekarang ini alkohol teknis banyak dibuat dariadisi etena dengan air, sebagai katalis digunakan asamsulfat.CH2 CH2 + H — OH CH3 — CH2 — OH etena air etanolAlkohol yang dihasilkan dari fermentasi meru-pakan komponen pada minuman bir, anggur, dan wiski.Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut,antiseptik pada luka, dan bahan bakar. Di sampingitu, alkohol juga digunakan untuk membuat berbagaijenis zat organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon,parfum, dan esens buatan.b. PolialkoholSenyawa polialkohol adalah senyawa alkoholyang mempunyai gugus –OH lebih dari satu struktur.Polialkohol yang mempunyai dua gugus –OH diberinama alkanadiol.Polialkohol yang mempunyai tiga gugus –OH diberinama alkanatriol.Polialkohol yang sangat penting ialah 1,2-etanadiol(etilen glikol atau glikol) dan 1,2,3-propanatriol (glise-rol atau gliserin).Etilen glikolNama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah1,2-etanadiol, dengan rumus struktur:CH2 — CH2 | |OH OHGlikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak ber-warna, mudah larut dalam air, dan rasanya manis.Glikol dibuat dari etena yang dioksidasi kemudiandihidrolisis.H2SO4
138KIMIA SMA Jilid 3CH2 CH2 + [O] + H2O o CH2 — CH2 etena | | OH OH glikolKegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pe-lembut, bahan baku pembuatan serat sintesis, dan se-bagai zat antibeku pada radiator mobil.4. Eter (R – O – R)a. Rumus umum eterTabel 4.3 Beberapa senyawa eterBerdasarkan rumus senyawa eter di atas dapatdisimpulkan rumus umum eter sebagai berikut.R-O-R ́b. Tata nama eterAda dua cara pemberian nama eter, yaitu namaIUPAC dan nama lazim.1) Nama IUPACNama IUPAC eter adalah alkoksi alkana. Eter di-anggap sebagai turunan alkana yang satu atom Hdiganti oleh gugus alkoksi (–OR).R-H R-ORalkana eterJika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggapsebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebihpendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih pan-jang dianggap sebagai alkana (rantai pokok).Rumus senyawaNama senyawaCH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 C2H5-O-C2H5 C2H5-O-C3H7metoksimetanametoksietenaetoksietanaetoksipropana
139Senyawa Karbon SMA Jilid 3Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat de-ngan posisi gugus fungsi sehingga C yang me-ngandung gugus fungsi mendapat nomor terkecil.Contoh:CH3 — O — CH2 — CH3metoksietena 1 2 3CH3 — O — CH2 — CH2 — CH31-metoksipropana 2 1CH3 — O — CH — CH32-metoksipropana3 | CH3 5 4 3 2CH3 — CH — CH2 — CH — O — CH2 — CH32-etoksi-4-metilpentana | 1 | CH3 CH32) Nama trivialEter diberi nama alkil-alkil yang mengapit – O –menurut abjad dan diikuti dengan kata eter.Contoh:CH3-O-CH2-CH3etil metileterCH3-CH2-O-CH2-CH2 dietileterCH3-O-CH2-CH2-CH3 metilpropil eterCH3-O-CH-CH3 metil isopropileter | CH3c. Isomer fungsi antara eter dan alkoholAlkohol dan eter mempunyai rumus molekulsama tetapi gugus fungsinya berbeda. Oleh karenaitu, alkohol dan eter disebut sebagai berisomer fungsi.Di bawah ini dapat dilihat rumus molekul beberapa al-kohol dan eter.
140KIMIA SMA Jilid 3Rumus MolekulAlkoholEterC2H6OC3H8O C4H10OC2H5-OHC3H7-OHC4H9-OHCH3-O-CH3 CH3-O-C2H5 C2H5-O-C2H5Jadi, rumus molekul untuk alkohol dan eter:CnH2n + 2Od. Sifat-sifat eter1) Sifat fisisSuhu-suhu eter yang rendah mudah menguap danmudah terbakar.Titik didihnya rendah karena tidak mempunyaiikatan hidrogen.Sukar larut dalam air.2) Sifat kimiaTidak bereaksi dengan natrium. Sifat ini digunakanuntuk membedakan antara eter dan alkohol.Dapat bereaksi dengan asam halida, membentukalkohol dan alkil halida.Contoh:CH3-O-C2H5 + HI o CH3-OH + C2H5Ie. Kegunaan eterDalam kehidupan sehari-hari eter yang palingbanyak digunakan adalah dietil eter, yaitu sebagai obatbius dan pelarut senyawa nonpolar.Tabel 4.4 Rumus molekul beberapa alkohol dan eter
141Senyawa Karbon SMA Jilid 35. Aldehida. Rumus umum aldehid Aldehid adalah senyawa karbon yang mem-punyai gugus fungsi: O //— C — H atau COH.Tabel 4.5 Beberapa senyawa aldehidBerdasarkan tabel di atas dapat diketahui bah-wa senyawa aldehid mempunyai rumus umum: O //R — C — HPada aldehid gugus fungsi terletak di ujung rantai C.Rumus senyawaNama senyawa O //H — C — H O //CH3 — C — H O //C2H5 — C — H O //C3H7 — C — H O //C4H9 — C — Hmetanaletanalpropanalbutanalpentanal
142KIMIA SMA Jilid 3b. Tata nama aldehid1) Nama IUPACNama IUPAC untuk aldehid adalah alkanal. Untukalkanal yang mempunyai isomer pemberian nama-nya sebagai berikut.Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang me-ngandung gugus fungsi: O //— C — H atau COH.Nama aldehid sesuai nama rantai pokok, diberiakhiran al.Penomoran dimulai dari gugus fungsi.Pemberian nama dimulai dengan nama cabang-cabang yang disusun menurut abjad, kemudiannama rantai pokok. Posisi gugus fungsi tidak perludisebutkan karena selalu pada atom C nomor satu.Contoh: O5 4 3 2 1 //CH3 — CH2 — CH — CH2 — C — H3-metilpentanal | CH3 O4 3 2 1 //CH3 — CH — CH2 — CH — C — H2,4-dimetilheksanal5 | | CH2 CH36 | CH36 CH3 CH3 O | 4 3 2 | 1 //5 CH — CH2 — CH — C — C — H3-etil-2,2,5-trimetilheksanal | | | CH3 CH2 CH3 | CH3
143Senyawa Karbon SMA Jilid 32) Nama trivialNama trivial dari aldehid menggunakan akhiranaldehid.Contoh: O //H — C — HFormaldehid O //CH3 — C — HAsetaldehid O //C2H5 — C — HPropionaldehid O //C3H7 — C — HButialdehidc. Isomer aldehidAldehid tidak mempunyai isomer posisi karenagugus fungsi dari aldehid terletak di ujung rantai C.Isomer pada aldehid terjadi karena adanya cabangdan letak cabang, jadi merupakan isomer struktur. Iso-mer aldehid mulai terdapat pada suku ke-4 yaitubutanal. O //1) Isomer struktur C3H7 — C — H O //CH3 — CH2 — CH2 — C — Hbutanal O //CH3 — CH — C — H2-metilpropanal | CH3
144KIMIA SMA Jilid 3 O //2) Isomer struktur C4H9 — C — H O //CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — H pentanal O //CH3 — CH2 — CH — C — H 2-metilbutanal | CH3 O //CH3 — CH — CH2 — C — H 3-metilbutanal | CH3 CH3 O | //CH3 — C — C — H 2,2-metilpropanal | CH3 O //3) Isomer struktur C5H11C – H O //CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — Hheksanal O //CH3 — CH2 — CH2 — CH — C — H2-metilpentanal | CH3 O //CH3 — CH2 — CH — CH2 — C — H3-metilpentanal | CH3
145Senyawa Karbon SMA Jilid 3 O //CH3 — CH — CH2 — CH2 — C — H4-metilpentanal | CH3 CH3 O | //CH3 — CH2 — C — C — H2,2-metilpentanal | CH3 CH3 O | //CH3 — C — CH2 — C — H3,3-dimetilbutanal | CH3 O //CH3 — CH — CH — C — H2,3-dimetilbutanal | | CH3 CH3 O //CH3 — CH2 — C — C — H2-etilbutanal | C2H5d. Pembuatan aldehidAldehid dapat dibuat dari oksidasi alkohol primer. Oksidasiyang digunakan adalah KMnO4 atau K2Cr2O7.Contoh: O //CH3 — CH2 — CH2OH + [O] o CH3 — CH2 — C — H + H2O1-propanol propanal
146KIMIA SMA Jilid 3 O //CH3 — CH — CH2 — CH2OH + [O] o CH3 — CH — CH2 — C — H + H2O | | CH3 CH3 3-metilbutanol 3-metilbutanale. Reaksi oksidasi aldehidJika aldehid direaksikan dengan oksidator,maka akan terbentuk asam karboksilat. Oksidatoryang digunakan adalah KMnO4, K2Cr2O7, larutan Feh-ling, dan larutan Tollens.1) Reaksi dengan KMnO4 atau K2Cr2O7 O O // //CH3 — CH2 — C — H + [O] o CH3 — CH2 — C — OHpropanal asam propanoat2) Reaksi dengan larutan FehlingPereaksi Fehling adalah campuran CuSO4(aq)dengan kalium natrium tartrat dalam suasana basa.Pereaksi Fehling dapat dianggap CuO. Reaksialdehid dengan larutan Fehling menghasilkanendapan merah bata dari Cu2O.Dalam industri secara besar-besaran aldehiddibuat dari uap alkohol dan udara dengan katalis tem-baga atau perak.– Metanal dibuat dari: metanol + udara. O //2 CH3 — OH + O2 2H — C — H + 2H2O– Etanal dibuat dari: etanol + udara. O //2 CH3 — CH2 — OH + O2 2CH3 — C — H + 2H2OCuAg
147Senyawa Karbon SMA Jilid 3 O O // //CH3 — C — H + CuO o CH3 — C — OH + Cu2O(s)etanalasam etanoat merah bata3) Reaksi dengan larutan TollensPereaksi Tollens adalah larutan AgNO3 dalam la-rutan NH3 berlebih. Pereaksi Tollens dapat diang-gap sebagai larutan Ag2O. Reaksi aldehid denganlarutan Tollens akan menghasilkan endapan perak.Endapan perak yang dihasilkan akan melapisi ta-bung membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksiini disebut reaksi cermin perak. O O // //CH3 — C — H + Ag2O o CH3 — C — OH + 2 Ag(s)etanalasam etanoat cermin perakReaksi dengan Fehling dan dengan Tollens adalahreaksi identifikasi aldehid, yaitu reaksi yang menun-jukkan ada tidaknya gugus fungsi CHO dalam senyawakarbon.f. Reaksi adisi aldehidReaksi yang mengubah senyawa karbon tidakjenuh (mempunyai ikatan rangkap) menjadi senyawakarbon jenuh (tidak mempunyai ikatan rangkap) dina-makan reaksi adisi. Karena aldehid memiliki ikatanrangkap antara C dengan O, maka aldehid dapat di-adisi.1) Adisi dengan hidrogen (H2) menghasilkan alko-hol primer, reaksi ini merupakan reaksi reduksi. O O // //R — C — H + H — H o R — C — H | Haldehid alkohol primer
148KIMIA SMA Jilid 32) Adisi dengan HCN (hidrogen sianida) mengha-silkan hidroksi karbonitril. O O // //R — C — H + HCN o R — C — H | Haldehid alkana hidroksi karbonitril3) Adisi dengan NaHSO3 (natrium bisulfit) meng-hasilkan zat yang sukar larut. O OH // //R — C — H + NaHSO3o R — C — H | SO3Nakristal sukar larutg. Kegunaan aldehidMetanal atau formaldehid adalah aldehid yangbanyak diproduksi karena paling banyak kegunaan-nya. Misalnya untuk membuat formalin yaitu larutan30–40% formaldehid dalam air. Formalin digunakanuntuk mengawetkan preparat-preparat anatomi.6. Ketona. Rumus umum ketonKeton adalah senyawa karbon yang mempu-nyai gugus fungsi — C — (gugus karbonil) di antara || Oalkil.
149Senyawa Karbon SMA Jilid 3Tabel 4.6 Beberapa senyawa ketonBerdasarkan tabel di atas, dapat diketahui bahwasenyawa keton mempunyai rumus umum:R1 — C — R2 || ORumus senyawaNama senyawaCH3 — C — CH3||O CH3 — C — C2H5||O CH3 — C — C3H7||OC2H5 — C — C2H5||OPropanonButanonPentanonPentanonb. Tata nama keton1) Nama IUPACNama IUPAC dari keton adalah alkanon. Sukuterendah dari alkanon adalah propanon. Untuk al-kanon yang mempunyai isomer pemberian namasenyawa sebagai berikut.a) Rantai pokok adalah rantai terpanjang yangmengandung gugus fungsi — C — diberi nama || Oalkanon.
150KIMIA SMA Jilid 3b) Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekatdengan posisi gugus fungsi sehingga C yangmengandung gugus fungsi mendapat nomorterkecil.c) Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang disebut lebih dulu, disusun menurut ab-jad dan diberi awalan yang menyatakan jumlahcabang tersebut. Letak gugus fungsi dinyatakandengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh:2) Nama lazimNama lazim keton adalah alkil-alkil keton. Jika gu-gus alkil sama disebut dialkil keton.Contoh:CH3 — C — CH3dimetil keton (aseton) || OCH3 — C — C2H5etil metil keton || OC2H5 — C — C2H5dietil keton || O5 4 3 2 1CH3 — CH2 — C — C — CH3 2-metil-3-pentanon || | O CH31 2 3 4 5CH3 — C — CH2 — CH — CH3 4-metil-2-pentanon || | O CH3
151Senyawa Karbon SMA Jilid 3C2H5 — C — C3H7etil propil keton || OCH3 — C — CH — CH3metil isopropil keton || | O CH3c. Isomer posisi senyawa ketonKeton mempunyai isomer posisi, karena letakgugus fungsi dapat berbeda. Isomer posisi mulai ter-dapat pada pentanon.Contoh:1) Senyawa C5H10OCH3 — CH2 — CH2 — C — CH32-pentanon || OCH3 — CH2 — C — CH2 — CH33-pentanon || OCH3 — C — CH2 — CH33-metil-2-bu- || |tanon O CH36 5 4 3 2 1CH3 — CH — CH — C — CH2 — CH3 4,5-dimetil 2-heksanon | | || CH3 CH3 O1 2 3 4 5CH3 — C — CH — CH — CH — CH3 3-etil 4,5-dimetil 2-heptanon || | | 6 | O CH2 CH3 CH2 | 7 | CH3 CH3
152KIMIA SMA Jilid 32) Senyawa C6H12OCH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3|| O 2-heksanonCH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3 ||O 3-heksanonCH3 — CH2 — C — CH — CH3 || | O CH32-metil-3-pentanonCH3 — C — CH2 — CH — CH3 || | O CH3 4-metil-2-pentanonCH3 — C — CH — CH2 — CH3 || | O CH33-metil-2-pentanon CH3 |CH3 — C — C — CH3 || | O CH33,3-dimetil-2-butanond. Isomer fungsi antara aldehid dan ketonAldehid dan keton mempunyai rumus molekulsama tetapi gugus fungsinya berbeda.
153Senyawa Karbon SMA Jilid 3Tabel 4.7 Rumus molekul beberapa aldehid dan ketonJadi, rumus molekul untuk aldehid dan keton adalahCnH2nOe. Reaksi membedakan aldehid dan ketonAldehid dan keton dapat dibedakan dengancara mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksi-dator seperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.Aldehid bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu,dengan Fehling menghasilkan endapan merah bata,dengan Tollens menghasilkan cermin perak. Sedang-kan keton tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif.Aldehid + Fehlingoendapan merah bataAldehid + Tollensocermin perakKeton + Fehlingtidak bereaksiKeton + Tollenstidak bereaksiRumus molekulAldehidKetonC3H6O O //CH3 — CH2 — C — HCH3 — C — CH3 || OC4H8O O //CH3 — (CH2)2 — C — HC3 — C — CH2 — CH3 || OC5H10O O //CH3 — (CH2)3 — C — HC2H5 — C — C2H5 || O
154KIMIA SMA Jilid 3f. Pembuatan ketonKeton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.Oksidator yang digunakan adalah larutan KMnO4 ataularutan K2Cr2O7.Contoh: OH O | ||CH3 — CH — CH3 + [O] o CH3 — C — CH3 + H2O 2-propanol ketonSecara besar-besaran dalam industri propanondibuat dari reaksi oksidasi alkohol sekunder denganudara (oksigen), sebagai katalis digunakan tembaga.g. Reaksi-reaksi keton1) Adisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol se-kunder, reaksi ini merupakan reaksi reduksi. O OH || |CH3 — C — CH3 + H — H o CH3 — CH — CH3 propanon 2-propanol2) Adisi dengan HCN O OH || |CH3 — C — CH3 + HCN o CH3 — C — CH3 | CN3) Adisi dengan NaHSO3 O OH || |CH3 — C — CH3 + NaHSO3o CH3 — C — CH3 | SO3Na
155Senyawa Karbon SMA Jilid 3h. Kegunaan ketonSenyawa keton yang paling dikenal dalam ke-hidupan sehari-hari adalah aseton (propanon).Kegunaan aseton yaitu sebagai berikut.1) Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk member-sihkan cat kuku (kutek), melarutkan lilin, danplastik.2) Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform,dan isopren.7. Asam karboksilata. Rumus umum asam karboksilatAsam karboksilat adalah senyawa karbon yangmempunyai gugus fungsi O //— C — OH atau — COOH.Asam-asam ini banyak terdapat di alam, misalnya padasemut, cuka, apel, dan jeruk.Di bawah ini contoh beberapa asam karboksilat.Tabel 4.8 Beberapa senyawa asam karboksilatRumus senyawaNama senyawa O //H — C — OH O //CH3 — C — OH O //C2H5 — C — OH O //C3H7 — C — OHAsam metanoatAsam etanoatAsam propanoatAsam butanoat
156KIMIA SMA Jilid 3Berdasarkan rumus senyawa asam karboksilatdi atas dapat disimpulkan rumus umum asam karbok-silat adalah O // R — C — OHb. Tata nama asam karboksilat1) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama asam diturunkan darinama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannyaditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebutgolongan asam alkanoat.Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata na-manya sama seperti pada aldehid karena gugusfungsinya sama-sama berada pada ujung rantaiC. Cara penamaannya sebagai berikut.a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang O //yang mengandung gugus fungsi — C — OH.Nama karboksilat sesuai nama rantai pokokdiberi akhiran oat.b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurutabjad kemudian nama rantai pokok. Karenagugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugusfungsi tidak perlu disebutkan.Contoh: O //CH3 — CH — C — OHasam 2-metil propanoat | CH3
157Senyawa Karbon SMA Jilid 3 O //CH3 — CH — CH2 — C — OHasam 3-kloro butanoat | Cl O //CH3 — CH — CH2 — CH — C — OHasam 2-amino-4-metil penta- | |noat CH3 NH2 CH3 O | //CH3 — CH — CH2 — C — C — OHasam 4-hidroksi-2,2-dimetil | |pentanoat OH CH3Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOHdisebut asam alkanadioat sedangkan asam yangmempunyai tiga gugus COOH disebut asam alkana-trioat.Contoh: COOHasam 1,2-etanadiot |(asam oksalat) COOH COOHasam 1,3-propanadiot |(asam malonat) CH2 | COOH COOHasam 1,4-butanadioat |(asam suksinat) CH2 | CH2 | COOH
158KIMIA SMA Jilid 3 COOHasam 1,3-hidroksi 1,3,5-pen- |tana trioat (asam sitrat) CH2 |HO — C — COOH | CH2 | COOH2) Nama trivialNama trivial asam karboksilat diambil dari namaasal asam tersebut di alam.Contoh:a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat(asam format) karena diketemukan pada semut(formika = semut).b) CH3COOH disebut asam cuka atau asam ase-tat (asetum = cuka).c) C2H5COOH disebut asam propionat (protopi-on = lemak awal).d) C3H7COOH disebut asam butirat (butyrum =mentega).e) C4H9COOH disebut asam valerat (valere =nama sejenis tanaman).c. Isomer asam karboksilatAsam karboksilat seperti aldehid juga tidakmempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya diujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanyastruktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.
159Senyawa Karbon SMA Jilid 3Contoh: O //1) Isomer struktur C4H9C — OH O //CH3 — CH2 — CH2 — C — OHasam butanoat O //CH3 — CH — C — OHasam 2-metil |propanoatCH3 O //2) Isomer struktur C5H11 — C — OH O //CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — OHasam pentanoat O //CH3 — CH2 — CH — C — OH asam 2-metil bu- | tanoatCH3 O //CH3 — CH — CH2 — C — OH asam 3-metil bu- | tanoat CH3 CH3 O | //CH3 — C — C — OH asam 2,2-dimetil | propanoat CH3
160KIMIA SMA Jilid 3d. Sifat asam karboksilat1) Sifat fisisa) WujudSuku-suku rendah berupa zat cair, sedangkansuku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.b) Kelarutan dalam airSuku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, na-mun makin banyak atom C dalam molekul kela-rutan makin berkurang, dan senyawa yang ber-wujud padat tidak dapat larut.c) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karenaantara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantaiC makin lemah asamnya.2) Sifat kimiaa) Direaksikan dengan basa membentuk garam.Contoh: O O // //CH3 — C — OH + NaOH o CH3 — C — ONa + H2Oasam etanoat natrium etanoatb) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester O O // //CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH o CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2Oasam propanoat metanol metil propanoate. Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakandalam kehidupan sehari-hari1) Asam formiat (asam semut/asam metanoat)Asam formiat merupakan zat cair yang tidakberwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh
161Senyawa Karbon SMA Jilid 3karena itu keringat baunya asam. Asam ini jugamenyebabkan lecet atau lepuh pada kulit.Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapatmereduksi, karena mempunyai gugus aldehid. O O // //H — C — OHH — C — OHgugus asamgugus aldehidContoh:a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapanmerah bata O //H — C — OH + 2 CuO o H2O + CO2 + Cu2O(s) merah batab) Mereduksi larutan Tollens membentuk cerminperak. O //H — C — OH + Ag2O o H2O + CO2 + Ag(s) cermin perakKegunaan asam format yaitu untuk mengumpul-kan lateks, penyamakan kulit, dan pada prosespencelupan tekstil.2) Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifatdengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidakberwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.Larutan cuka sebagai makanan yang umum di-gunakan sehari-hari mempunyai kadar 25% volu-me asam asetat, sedangkan asam asetat murnidisebut asam asetat glasial digunakan untuk mem-buat selulosa asetat dalam industri rayon.
162KIMIA SMA Jilid 33) Asam karboksilat lainnyaSelain asam formiat pada semut dan asam asetatpada cuka, ada juga asam karboksilat lain seperti:a) asam laktat pada susu,b) asam sitrat pada jeruk,c) asam tartrat pada anggur,d) asam glutamat pada kecap (garam glutamatdikenal dengan nama MSG atau monosodiumglutamat dipakai untuk penyedap masakan).8. Estera. Rumus umum esterSenyawa karbon yang mengikat gugus fungsi O // — C — OR atau –COOR termasuk golongan ester.Tabel 4.9 Beberapa senyawa esterRumus senyawaNama senyawa O //H — C — OCH3 O //CH3 — C — OCH3 O //CH3 — C — OC2H5 O //C3H5 — C — OCH3MetilmetanoatMetiletanoatEtiletanoatMetilpropanoatBerdasarkan tabel di atas dapat disimpulkan rumusumum ester sebagai berikut.
163Senyawa Karbon SMA Jilid 3 O //R — C — ORb. Tata nama esterPenamaan ester hampir sama dengan asamkarboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus–OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam di-ganti dengan nama alkil dari R . Sehingga ester mem-punyai nama alkil alkanoat. O //R — C — OR alkanoat alkilContoh: O //CH3 — CH2 — C — O — CH2 — CH3etil propanoat O //CH3 — CH2 — CH2 — C — OCH3metil butanoatc. Isomer esterSenyawa ester yang mengandung atom Clebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuksatu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus kar-bonil dapat berbeda.Contoh:1) Ester dengan 3 atom C O //•CH3 — C — OCH3metil etanoat O //• H — C — O — CH2 — CH3etil metanoat
164KIMIA SMA Jilid 32) Ester dengan 4 atom C O //•CH3 — CH2 — C — O — CH3metil propanoat O //•CH3 — C — O — CH2 — CH3etil etanoat O //• H — C — O — CH — CH3isopropil metanoat | CH3 O //• H — C — O — CH2 — CH2 — CH3 propil metanoatd. Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsiEster berisomer fungsi dengan asam karboksilatkarena kedua golongan ini mempunyai rumus molekulyang sama.Tabel 4.10 Rumus molekul beberapa asam karboksilat dan esterRumus molekulAsam karboksilat O //CH3 — C — OH O //C2H5 — C — OH O //C3H7 — C — OHC2H4O2C3H6O2C4H8O2Ester O //H — C — OCH3 O //CH3 — C — OCH3 O //C2H5 — C — OCH3
165Senyawa Karbon SMA Jilid 3f. Reaksi hidrolisis esterReaksi hidrolisis ester adalah reaksi antaraester dengan air menghasilkan asam karboksilat de-ngan alkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan darireaksi esterifikasi.Contoh: O O // //R — C — OR ́ + H2OR — C — OH + ROHRumus molekul ester dan asam karboksilat sebagaiberikut.CnH2nO2e. Pembuatan esterEster dapat dibuat dengan cara mereaksikanasam karboksilat dengan alkohol memakai katalisatorasam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran (esteri-fikasi).Contoh:1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanolmembentuk etil formiat (etil metanoat). O O // //H — C — OH + C2H5OH H — C — OC2H5 + H2Oasam formiat etanol etil formiat2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanolmembentuk metil asetat (metil etanoat). O O // //CH3 — C — OH + CH3OH CH3 — C — OCH3 + H2O asam asetat metanol metil asetathidrolisisesterifikasi
166KIMIA SMA Jilid 3Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan meng-hasilkan gliserol dan asam-asam lemak dan mengaki-batkan minyak atau lemak tersebut berbau tengik. O O // //CH3 — C —OCH3 + H2O o CH3 — C — OH + CH3OH metil asetat asam asetat metanolg. Kegunaan ester1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yangberasal dari asam karboksilat suku rendah denganalkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah terse-but, sehingga disebut ester buah-buahan.Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai pe-nyedap atau esens.Tabel 4.11 Beberapa ester dan aromanyaDi samping itu digunakan juga sebagai pelarutpada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam kar-boksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan le-mak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pem-buatan sabun dan mentega (margarin).3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilatsuku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini ber-beda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegu-naannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.EsterAroma buah-buahanEtil asetatEtil butiratAmil asetatAmil valeratOktil asetatpisang selaistroberinanasapeljeruk
167Senyawa Karbon SMA Jilid 31. Pengertian benzenaBenzena adalah senyawa organik siklik (berbentukcincin) dengan enam atom karbon yang bergabung mem-bentuk cincin segi enam.Rumus molekulnya adalah C6H6.Struktur benzena H | C H — CC — H atau C C — H H C | HRumus struktur merupakan ikatan rangkap terkonjugasi:Dikatakan bahwa benzena terdapat di antara bentukresonansi kedua struktur tersebut.B. Benzena dan TurunannyaHHH – CH – CH – CH – CHHC – HC – HC – HC – H
168KIMIA SMA Jilid 3Rumus strukturRumus molekulNamaC6H5OHfenol (fenil alkohol)C6H5NH2anilina (fenil amina, ami-no benzena)C6H5COOHasam benzoat (fenil kar-boksilat)Contoh untuk disubstitusi:Rumus strukturRumus molekulNamaC6H4(CH3)21,2-dimetil benzena(orto ksilena)2. Turunan benzenaAtom H dari inti benzena digantikan oleh atom ataugugus molekul lain.Contoh untuk monosubstitusi:CH3615432CH3OHNH2COOH
169Senyawa Karbon SMA Jilid 3Rumus strukturRumus molekulNamaC6H4-Cl21,3-dikloro benzena(meta dikloro benzana)C6H4-CH3-NH21,4-amino toluena(para amino toluena)Ciri khusus: substitusi orto substitusi meta substitusi paraContoh untuk disubstitusi:Rumus strukturRumus molekulNamaC6H3-(OH)31,2,3-trihidroksi benzena(visinal trihidroksi benzenapirogalol)OH61542OHOH3Cl615423ClCH3NH3615423
170KIMIA SMA Jilid 3Rumus strukturRumus molekulNamaC6H3-(OH)31,2,4-trihidroksi benzana(asimetri trihidroksi benza-na hidroksi hidrokinon)C6H3-(OH)31,3,5-trihidroksi benzana(simetri trihidroksi benzanafloroglusinol)Ciri khusus: substitusi 1, 2, 3 substitusi 1, 2, 4 substitusi 1, 3, 5 (visinal) (asimetri)(simetri)Contoh tetrasubstitusiC6H2-OH-(NO2)32,4,6-trinitrofenol(asam pikrat)NO2OHNO2ON2OHOH61542OH3OH615HO423OH
171Senyawa Karbon SMA Jilid 3C6H2-OH3-(NO2)32,4,6-trinitro toluena(trotil/TNT)Contoh hidrokarbon polisiklis:NO2CH3NO2ON2Rumus bangunRumus sederhana/rumus molekulNamaNaftalenaAntrasenaSelanjutnyaC10H7-OH1-hidroksi naftalenaD-hidroksi naftalenaD-naftolOH87591061234CCHHHHHHHHCCCCCCCCCCHHHHHHHHHHCCCCCCCCCCCCC14H10C10H8
172KIMIA SMA Jilid 3C14H8-(OH)29,10-dihidroksi antrasenaJJ-dihidroksi antrasenaOH72891016354OHDDDDJJEEEEa. Pembuatan1) Sulingan bertingkat ter batu bara.Selain benzena terdapat zat-zat lain seperti fenol,toluena, ksilena, naftalena, dan antrasena. Masing-masing dapat dipisahkan berdasar perbedaan titikdidih.2) Pemanasan kering Ca-benzoat dan Ca-hidroksida:3) Uap fenol dengan serbuk seng panas:CCOO – HO2+ 2 CaCO3OO – HCa + CaOOH+ ZnOfenolbenzenaZn
173Senyawa Karbon SMA Jilid 3b. Reaksi khusus1) Reaksi substitusi, berlangsung dengan katalis.Substitusi halogen dengan katalis Fe, FeCl3, atau AlCl32) Substitusi alkil (sintesis Friedel dan Craft)Contoh:Substitusi alkil dapat pula dengan sintesis Wurtz danFittig:Contoh:+ Cl2+ HClbenzenafenil kloridaFeCl+ R – X + HXAlCl3RH+ CH –Br 3+ HBrAlCl3CH3Hmetil bromida+ 2 Na + R – X+ 2 NaXRX+ 2 Na + C H Cl25+ NaCl + NaBrCH25Brfenil bromidaetil kloridaetil benzena
174KIMIA SMA Jilid 33) Substitusi dengan gugus nitro: benzena campurandengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat4) Substitusi dengan sulfon: benzena dan H2SO4pekatc. Sifat-sifat benzena1) Cairan tak berwarna, mudah terbakar.2) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.3) Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol daneter.4) Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih padasuhu 80,1 °C.5) Reaksi adisinya tidak semudah pada alkena.d. Kegunaan1) Bahan untuk obat-obatan.2) Pelarut lemak, damar, lilin.2. Nitrobenzena+ HO–NO (HNO pekat)23+ H O2NO2HnitrobenzenaHSO pekat24+ HO – SO H (H SO pekat)324+ H O2SO H3Hasam benzena sulfonatatau C H –NO652NO2
175Senyawa Karbon SMA Jilid 3a. PembuatanNitrasi (penitroan) benzena sebagai berikut.b. Reaksi khusus1) Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina2) Dengan amoniak memberikan anilina (suasanaalkohol)c. Sifat-sifat1) Cairan berwarna kuning.2) Bersifat racun.3) Bersifat higroskopis.4) Tak dapat dihidrolisis.5) Karena bersifat basa, maka dengan asam meng-hasilkan garam anilina.d. Kegunaan1) Untuk membuat bahan wewangian.2) Untuk bahan pengoksidasi.3) Bahan baku pembuatan anilina.+ HO – NO (HNO pekat)23HSO pekat24+ H O2NO3H+ 3 H2+ 2 H O2NH2NO2Ni+ 2 NH3+ NH NO42NH2NO2alkohol
176KIMIA SMA Jilid 33. Anilinaa. Pembuatan1) Reduksi nitrobenzena2) Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai200 °C dengan katalis Cu2O di bawah tekananb. Reaksi khusus1) Dengan asam membentuk garam:2) Dengan asam nitrit membentuk fenolatau C H –NH652NH2+ 3 H2+ 2 H O2NH2ClNi+ H–NH2amonia+ HClNH2NH2200 °CCu O2+ HClNH –HCl2garam anilina hidrogen kloridaNH2+ ONOH(asam nitrit)+ N + H O22OHfenolNH2
177Senyawa Karbon SMA Jilid 3c. Sifat-sifat1) Cairan tak berwarna.2) Sukar larut dalam air.3) Bersifat basa lemah.d. Kegunaan1) Untuk bahan pewarna.2) Untuk analisis organik.4. Fenola. Pembuatan1) Sulingan bertingkat batu bara.2) Pemanasan K-benzena sulfonat dengan KOH3) Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khususanilina).b. Reaksi khusus1) Bereaksi dengan logam alkaliatau C H –OH65OH+ KOH K SO +23OHSO K3panas+ Na+ H2ONaOHNa-tenolat12
178KIMIA SMA Jilid 32) Dapat direduksikan oleh seng menghasilkan ben-zena3) Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekatmenghasilkan asam pikratc. Sifat-sifat1) Padatan tak berwarna yang higroskopis.2) Larut dalam pelarut organik.3) Bersifat asam lemah.d. Kegunaan1) Bahan desinfektan.2) Bahan pembuat zat pewarna.3) Bahan pembuat plastik.4) Karbol adalah larutan fenol.5. Toluena+ Zn+ ZnOOHpanas+ 3 HO–NO2+ 3 H O2OHON2OHNO2NO2atau C H –CH653CH3
179Senyawa Karbon SMA Jilid 3a. Pembuatan1) Sintesis Friedel dan Craft:2) Sintesis Wurtz dan Fittig:b. Reaksi khusus1) Jika dipanaskan dengan halogen, terbentuk benzilhalida2) Dengan halogen dan katalis, terbentuk haloto-luena+ Cl – CH metil klorida3AlCl3toluena+ HClCH3H+ 2 Na + Cl–CH3+ 2 NaCl CH3Cl+ Cl2+ HClpanasbenzil kloridaCH2–ClCH3+ Cl2+ HClFeCH3CH3Cl
180KIMIA SMA Jilid 33) Dengan HNO3 pekat + H2SO4 pekat dapat ter-bentuk trinitro toluena4) Jika dioksidasi terbentuk asam benzoat6. Asam benzoata. Pembuatan1) Oksidasi toluena:2) Hidrolisis fenil sianida suasana asam+ 3 HO–NO(HNO pekat)23NO + 3 H O22CH3HON2NO trotil2H toluenaHCH3HSO pekat24+ 3 On+ H O2asam benzoatKMnOHSO424COOHCH3atau C H COOH65COOH+ 3 On+ H O2CH3COOH+ 2 H O2H++ NH4+CNCOOH
181Senyawa Karbon SMA Jilid 3b. Reaksi khusus1) Dengan logam alkali terbentuk garam.2) Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil ha-lida.c. Sifat-sifat1) Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam ase-tat.2) Benzoil klorida dengan amonia terbentuk ben-zamida.d. Kegunaan1) Untuk bahan pengawet.2) Untuk bahan obat-obatan.+ Na+ H2COOHNa benzoatCOONa12+ PCl33+ H PO33CC3OOOHCl+ PCl5+ POCl + HCl3CCOObenzoil kloridaOHCl+ H–NH2+ HClCCOObenzamidaamoniaClNH2
182KIMIA SMA Jilid 37. Stirena (vinilbenzena)Pembuatan:Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskansampai 900 °C.Kegunaan: untuk bahan dasar karet sintetik dan plastik.atau C H CH = CH652CH = CH2+ CH –CH22AlCl3etil benzenastirena900 °CCH –CH231. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatusenyawa. Senyawa karbon digolongkan menurut gugus fungsinya.2. Gugus fungsi dapat dikenal dengan reaksi yang khas, misalnya gugus O //—C—OH dengan larutan Fehling akan menghasilkan endapan merahbata.3. Alkohol yang mengandung satu gugus –OH disebut monoalkohol (alkanol),mempunyai rumus umum: R—OH. Sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu gugus –OH disebut polialkohol.4. Berdasarkan letak gugus –OH pada rantai karbon, alkohol dibedakan menjadi3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder, tersier yang dapat dibedakan denganreaksi oksidasi.a. Alkohol primer dioksidasi menghasilkan aldehid dan jika dioksidasi lebihlanjut menghasilkan asam karboksilat.b. Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
183Senyawa Karbon SMA Jilid 35. Alkohol yang penting adalah metanol dan etanol. Metanol bersifat racun, digu-nakan untuk pelarut dan bahan bakar. Sedangkan etanol tidak beracun, digu-nakan untuk minuman keras, pelarut, antiseptik pada luka, dan bahan bakar.6. Polialkohol yang penting adalah glikol. Glikol digunakan untuk pelarut, bahanpelembut dan bahan baku pembuatan serat sintetis.7. Eter mempunyai rumus umum: R—O —R . Eter dengan alkohol berisomerfungsi karena mempunyai rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinyaberbeda. Eter digunakan untuk obat bius dan pelarut. O //8. Aldehid mempunyai rumus umum: R—C—H. Dapat dibuat dari oksidasi alkoholprimer dengan menggunakan oksidator: KMnO4, K2Cr2O7, atau udara.9. Sifat-sifat aldehid yang penting:a. dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens membentuk asam kar-boksilat;b. dapat diadisi (direduksi) oleh H2 membentuk alkohol primer.10. Aldehid yang banyak diproduksi ialah formaldehid digunakan untuk mengawet-kan preparat-preparat anatomi.11. Keton mempunyai rumus umum: R—C—R || OKeton berisomer fungsi dengan aldehid, dan dapat dibuat dari oksidasi alkoholsekunder dengan suatu oksidator. Sebaliknya jika keton direaksikan denganH2 (diadisi) akan membentuk alkohol sekunder.12. Keton yang paling penting adalah aseton digunakan untuk melarutkan be-berapa zat organik dan membuat obat bius. O //13. Asam karboksilat mempunyai rumus umum: R—C—OHSemakin panjang rantai alkil, asamnya semakin lemah dan titik didihnyasemakin tinggi.14. Asam karboksilat yang penting adalah asam formiat (asam metanoat) denganasam asetat (asam etanoat). Asam formiat dapat dioksidasi oleh pereaksiTollens dan pereaksi Fehling karena selain mempunyai gugus fungsi
184KIMIA SMA Jilid 3 O O // //—C—OH juga mempunyai gugus —C—OH. Asam formiat digunakan untukmenggumpalkan lateks dan menyamak kulit. Asam asetat digunakan sebagaibahan makanan dan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.15. Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat, rumus umumnya adalah O //R—C—OR. Pembuatan ester dari asam karboksilat dengan alkohol disebutreaksi esterifikasi (pengesteran).16. Kegunaan ester adalah sebagai berikut.a. Senyawa ester dengan rantai pendek disebut ester buah-buahan. Kegu-naannya untuk penyedap atau esens.b. Minyak dan lemak digunakan untuk bahan baku pembuatan sabun danmargarin.17. Struktur benzena dapat ditulis sebagai berikut.18. Benzena dapat mengalami reaksi substitusi.19. Reaksi-reaksi pada benzena antara lain:a. halogenasi,d. Friedel Craft alkilasi, danb. nitrasi,e. Friedel Craft asilasi.c. sulfonasi,20. Salah satu turunan benzena rumusnya:NO2nitro benzenaHHHHHHHHHHHHHHHHHHatauatauatau
185Senyawa Karbon SMA Jilid 321. Tata nama untuk dua substituen diberi awalan orto, meta, dan para.22. Tata nama untuk dua substituen yang berbeda adalah sebagai berikut.23. Pemasukkan substituen kedua diarahkan oleh substituen sebelumnya.24. Tata nama untuk substituen lebih dari dua seperti di bawah ini.25. Fenol; C6H5OH berwujud padat, bersifat asam lemah, dan mudah mencairjika kena sedikit air.26. Fenol digunakan sebagai desinfektan dan dapat merusak protein.OHClBrBrBrBrBrBrmetaortoparaPara kloro fenolCH2NO2NO2NO22,4,6-trinitro toluena
186KIMIA SMA Jilid 327. Toluena; C6H5CH3 berwujud cairan tak berwarna.28. Turunan toluena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah trinitrotoluena.29. Nitro benzena berwujud cair dan berwarna kuning.30. Reduksi nitro benzena menghasilkan anilin yang berfungsi untuk bahan bakarroket, bahan peledak, dan zat warna sintetis.R–Mg–X (reagent Gridnard)R–R + NaClalkanaR–O–R + NaXeterR–CH = CH2 + KX + H2O R–XalkenaR–OH + AgXalkoholR–NO3 + AgXalkil nitratR–NO2 + AgXalkil nitritR–CN + KXalkil sianida+ R–O–Na+ Mg+ 2 Nasintesa Wurtz+ KOHdalam alkohol+ AgOH+ AgNO3+ AgNO2+ KCN
187Senyawa Karbon SMA Jilid 31. Reaksi: CH3–CH2–OH + HBr o CH3–CH2–Br + H2Odalam penambahan reaksi-reaksi senyawa karbontermasuk golongan reaksi ....A. eliminasiD. adisiB. substitusiE. polimerisasiC. dehidrasi2. Diketahui reaksi:R–CH=CH2 + HX o R–CH=CH2 | | H XReaksi tersebut adalah reaksi ....A. substitusiD. penyabunanB. adisiE. dehidrasiC. eliminasi3. Berikut ini zat/bahan yang banyak digunakan dalamkehidupan sehari-hari:1) polivinil klorida3) isoprena2) kloroform4) karbon tetrakloridaPasangan senyawa yang tergolong haloalkana ialah....A. 1 dan 2D. 2 dan 3B. 1 dan 3E. 2 dan 4C. 1 dan 44. Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakansebagai obat bius adalah ....A. halotanD. karbon tetrakloridaB. iodoformE. diklor difenil trikloroC. etil kloridaetanaA. Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D, atau Edi depan jawaban yang tepat!
188KIMIA SMA Jilid 35. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro fenoladalah ....A. NH2D. CH3 OH NO2B. OHE. OH CH3 NO2C. OH6. Rumus struktur dari bensilamina adalah ....A.D.B.E.C.7.Nama untuk senyawa turunan benzanadengan rumus struktur gambar disamping adalah ....A. orto metil anilinaD. orto metil anilidaB. meta metil anilinaE. orto metil amino benzenaC. orto amino toluenaH|C – H|HH|N – CH3H|C – NH2|HNO2NH2CH3NH2NO2
189Senyawa Karbon SMA Jilid 38.Senyawa siklik yang rumusstrukturnya seperti gambar,mempunyai isomer sebanyak....A. 5B. 4C. 3D. 2E. 19. Di antara turunan benzena berikut ini yang bersifatasam adalah ....A.D.B.E.C.10. Pasangan struktur benzena yang setara dari hasilsubstitusi benzena berikut adalah ....A.D.B.E.C.ClClCldanClClClCldanClClClClCldanClClClCldandanClClClClNO2CH3NO2CH3NHCOHOH
190KIMIA SMA Jilid 311. Perhatikan senyawa polimer berikut!1) Politena3) Amilum2) PVC4) ProteinSenyawa polimer yang terbentuk melalui reaksi kon-densasi adalah ....A. 3 dan 4D. 1 dan 4B. 3 dan 2E. 1 dan 2C. 3 dan 112. Monomer penyusun karet alam adalah ....A. fenolD. isoprenaB. stirenaE. kloroetanaC. propena13. Perhatikan tabel di bawah ini!Berdasarkan data di atas, pasangan yang paling tepatdari ketiga komponen tersebut ditunjukkan oleh nomor....A. 5D. 2B. 4E. 1C. 314. Polimer yang dibentuk melalui reaksi polimerisasikondensasi adalah ....A. PVCD. teflonB. nilonE. polistirenaC. karet15. Pembuatan senyawa haloalkana dan alkana digo-longkan jenis reaksi ....A. adisiD. redoksB. substitusiE. oksidasiC. eliminasiNo.PolimerMonomerJenis polimerisasi12345proteinpolietilenkaret alamPVCamilumasamaminopropenaisoprenavinil kloridaglukosakonvensiadisikondensasikondensasiadisi
191Senyawa Karbon SMA Jilid 316. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai ba-han pengawet adalah ....A.D.B.E.C.17. Rumus molekul kloroform (obat bius) adalah ....A. CH3ClD. CH2Cl2B. CHCl2E. CCl2C. CH418. Berikut yang termasuk senyawa haloalkana adalah ....A. CH3=CHCl–COOHB. CH2=CH–CH2BrC. CH3=CHI–CH2BrD. CH3=CH2–CHBr–CHOE. CH3=CHCI–CH2OH19. Fenol (hidroksi benzena) dalam kehidupan sehari-hariberfungsi sebagai ....A. pengharum kamar mandiB. penjernih airC. pembunuh kumanD. mengilapkan lantaiE. sebagai pengawet20. Haloalkana yang dapat digunakan sebagai zat pe-madam kebakaran adalah ....A. DDTB. CCl4C. C2H5BrD. bromo metanaE. CF2Br2NH2 OC HCH3OHCOONa
192KIMIA SMA Jilid 3B. Jawablah soal-soal di bawah ini dengan singkat dantepat!1. Jelaskan perbedaan antara reaksi substitusi dan reaksiadisi disertai contoh masing-masing!2. Tuliskan reaksi berikut!a. 2-metil butana + Cl2(g)b. 3-metil-2-pentana + HBrc. asam propanoat + etanol3. Diketahui beberapa senyawa:a. CH3–CH=CH–CHCl–CH3b. CH3–CH2–CH–CH–CH3 | | I Brc. CH=C–CH2–CHBr–CH3Manakah yang merupakan senyawa haloalkana?4. Tuliskan rumus struktur dari:a. para metil fenol;b. 2,4,6-trinitro toluena;c. meta hidroksi benzoat!5. Sebutkan kegunaan senyawa berikut!a. Anilinb. Toluenac. Asam benzoatd. Fenol